(R)-4-(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 896746-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2-benzoylphenyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 896746-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: RYZZJSCEYNEPQN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 {(3R)-1-[2-(allylamino)-2-oxoethyl]2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl}methyl[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在极性和非极性介质中具有不同行为的强效木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶 L 样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的 NMR 表征和构象分析

  摘要：

  摘要 我们最近报道了一种有效的木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶 L 样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，作为开发可用作抗原虫药物的新药物的新先导化合物。对其构象特征的研究对于深入了解其生物学行为至关重要。我们仔细的 NMR 分析基于 CDCl3 和 CD3OH 中分子的 1H、13C、15N 和 19F 信号的完整和全部分配，这可以以某种方式将极性相和非极性相重现到生物环境中。通过这种方式，揭示了分子在极性和非极性介质中的不同行为。在CDCl3中，可以根据通过空间接触检测到的情况来定义稳定的构象排列，而，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-4-(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Peptidomimetic Cysteine Protease Inhibitors as Potential Antimalarial Agents

  摘要：

  The synthesis of a new class of peptidomimetics 1a-j, based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on a C-terminal aspartyl aldehyde building block, is described. Compounds 1a-j provided significant inhibitory activity against falcipains 2A and 2B (FP-2A and FP-2B), two cysteine proteases from Plasmodium falciparum.

  DOI：

  10.1021/jm060405f

文献信息

• Development of Peptidomimetics with a Vinyl Sulfone Warhead as Irreversible Falcipain-2 Inhibitors
  作者：Roberta Ettari、Emanuela Nizi、Maria Emilia Di Francesco、Marie-Adrienne Dude、Gabriele Pradel、Radim Vičík、Tanja Schirmeister、Nicola Micale、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1021/jm701141u

  日期：2008.2.1

  This paper describes the synthesis of a new class of peptidomimetic cysteine protease inhibitors based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on an electrophilic vinyl sulfone moiety. The former was introduced internally to a peptide sequence that mimics the fragment D-Ser-Gly; the latter was built on the P1-P1' site and reacts as a classical "Michael acceptor", leading to an alkylated enzyme by irreversible

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。
• Novel Peptidomimetic Cysteine Protease Inhibitors as Potential Antimalarial Agents
  作者：Nicola Micale、Alan P. Kozikowski、Roberta Ettari、Silvana Grasso、Maria Zappalà、Jong-Jin Jeong、Ajay Kumar、Manjit Hanspal、Athar H. Chishti

  DOI：10.1021/jm060405f

  日期：2006.6.1

  The synthesis of a new class of peptidomimetics 1a-j, based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on a C-terminal aspartyl aldehyde building block, is described. Compounds 1a-j provided significant inhibitory activity against falcipains 2A and 2B (FP-2A and FP-2B), two cysteine proteases from Plasmodium falciparum.
• NMR characterization and conformational analysis of a potent papain-family cathepsin L-like cysteine protease inhibitor with different behaviour in polar and apolar media
  作者：Archimede Rotondo、Roberta Ettari、Maria Zappalà、Carlo De Micheli、Enrico Rotondo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.07.046

  日期：2014.11

  Abstract We recently reported the synthesis, of a potent papain-family cathepsin L-like cysteine protease inhibitor, as new lead compound for the development of new drugs that can be used as antiprotozoal agents. The investigation of its conformational profile is crucial for the in-depth understanding of its biological behaviour. Our careful NMR analysis has been based on the complete and total assignment

  摘要 我们最近报道了一种有效的木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶 L 样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，作为开发可用作抗原虫药物的新药物的新先导化合物。对其构象特征的研究对于深入了解其生物学行为至关重要。我们仔细的 NMR 分析基于 CDCl3 和 CD3OH 中分子的 1H、13C、15N 和 19F 信号的完整和全部分配，这可以以某种方式将极性相和非极性相重现到生物环境中。通过这种方式，揭示了分子在极性和非极性介质中的不同行为。在CDCl3中，可以根据通过空间接触检测到的情况来定义稳定的构象排列，而，