benzyl (3R,3aR,6S,6aR)-6-amino-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate | 1001660-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,3aR,6S,6aR)-6-amino-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1001660-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DIKRERIJECLQKS-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,3aR,6S,6aR)-6-amino-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate 、 碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6S,6aS)-benzyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxytetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7114

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aS)-benzyl 6-azido-3-hydroxytetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (3R,3aR,6S,6aR)-6-amino-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7107

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/7132
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/7112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] TETRAHYDROFURO (3, 2-B) PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEINASES<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007107A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I) and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget' s disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain. Compounds (I) are cysteine protease inhibitors.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), ou un sel, un hydrate, un complexe ou une prodrogue de celui-ci acceptable du point de vue pharmaceutique, formule selon laquelle : l'un de R₁ et R² est H, et l'autre est choisi parmi OR⁶, SR⁶, NR⁶R⁷, N₃, Me, Et, CF₃, SOR⁸ et SO₂R⁸; ou R¹ et R² sont tous les deux H; l'un de R³ et R⁴ est H, et l'autre est choisi parmi tert-butylméthyle, iso-propylméthyle, sec-butyle, tert-butyle, cyclopentyle et cyclohexyle; ou R³ et R⁴ sont liés ensemble à l'atome de carbone du squelette adjacent pour former un groupe spiro-cycloalkyle en C₅-C₆; R⁶ et R⁷ sont chacun choisis indépendamment parmi H, alkyle en C_1-8 et cycloalkyle en C_3-8; ou R⁶ et R⁷ sont liés pour former un groupe cyclique conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés;R⁸ est alkyle en C_1-8 ou cycloalkyle en C_3-8; R⁹ est un anneau aryle ou hétéroaryle monocyclique comportant 6 chaînons substitué en para comprenant jusqu'à cinq hétéroatomes. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant les composés de formule (I), et l'utilisation de tels composés pour le traitement d'une maladie choisie parmi l'ostéoporose, la maladie de Paget, la maladie de Chagas, la malaria, des maladies gingivales, l'hyperkaliémie, une maladie osseuse métabolique, des maladies impliquant une dégradation de la matrice ou du cartilage, et des troubles du cancer des os tels que les métastases osseuses et la souffrance associée.
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2 -B] PYRR0L-3-ONES AS CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007114A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is CH or N; one of R¹ and R² is H, and the other is selected from from OR⁶, SR⁶, NR⁶R⁷, N₃, Me, Et, CF₃, SOR⁸ and SO₂R⁸; R³ is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl and cyclohexyl; R⁴ is optionally substituted C_1-8 alkyl or optionally substituted C_3-8 cycloalkyl; R⁶ and R⁷ are each independently selected from H, C_1-8-alkyl and C_3-8-cycloalkyl, or R⁶ and R⁷ are linked to form a cyclic group together with the nitrogen to which they are attached; and R⁸ is C_1-8-alkyl or C_3-8-cycloalkyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés de formule (I), dans laquelle X représente CH ou N; un radical parmi R¹ et R² représente H et l'autre radical représente OR⁶, SR⁶, NR⁶R⁷, N₃, Me, Et, CF₃, SOR⁸ ou SO₂R⁸; R³ représentetert-butylméthyle, iso-propylméthyle, sec-butyle, tert-butyle, cyclopentyle ou cyclohexyle; R⁴représente alkyle C_1-8 éventuellement substitué ou cycloalkyle C_3-8 éventuellement substitué; R⁶et R⁷ représentent indépendamment H, alkyle C_1-8ou cycloalkyle C_3-8, ou R⁶ et R⁷ sont liés pour former un groupe cyclique avec l'azote auquel ils sont fixés; et R⁸ représente alkyle C_1-8ou cycloalkyle C_3-8. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I), ainsi que l'utilisation de ces composés pour traiter une maladie telle que l'ostéoporose, la maladie de Paget, la maladie de Chagas, le paludisme, les affections des gencives, l'hypercalcémie, la maladie métabolique des os, les maladies impliquant une dégradation de la matrice ou du cartilage et les troubles liés au cancer des os, tels que les métastases osseuses et la douleur associée.
• WO2008/7107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——