(R,E)-methyl4-(2-(3((4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamido)but-2-enoate | 1140908-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-methyl4-(2-(3((4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamido)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl4-(2-((R,Z)-3-((4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamido)but-2-enoate；methyl (E)-4-[[2-[(3R)-3-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyloxymethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 1140908-16-2
• 化学式: C₃₁H₂₆ClF₃N₄O₆
• 分子量: 643.019
• InChiKey: WFLUSHRKBAULOF-KGUVVTLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl4-(2-(3((4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamido)but-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R,E)-4-{2-[3-(4-chloro-2-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-1-yl]acetoxy}but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高强度拟肽乙烯基酯类衍生物作为Falcipain-2抑制剂的合成及分子模型研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了一组受约束的拟肽模拟物的合成，这些拟肽模拟物具有亲电子的乙烯基酯战斗部，并且在结构上与先前鉴定的铅化合物（一种有效且不可逆的falcipain-2（FP-2）抑制剂）相关。FP-2是疟原虫恶性疟原虫的主要血红蛋白酶。评估了新化合物对FP-2的抑制作用，并根据对接实验对结果进行了合理化。这些研究强调了P1'位上的酯功能和P3侧链的三氟甲基在确定Michael受体战斗部在催化位中的正确取向方面的关键作用，以及因此而产生的抑制剂的作用。以及其可逆或不可逆的抑制方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200274
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R,E)-methyl4-(2-(3((4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在极性和非极性介质中具有不同行为的强效木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶 L 样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的 NMR 表征和构象分析

  摘要：

  摘要 我们最近报道了一种有效的木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶 L 样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，作为开发可用作抗原虫药物的新药物的新先导化合物。对其构象特征的研究对于深入了解其生物学行为至关重要。我们仔细的 NMR 分析基于 CDCl3 和 CD3OH 中分子的 1H、13C、15N 和 19F 信号的完整和全部分配，这可以以某种方式将极性相和非极性相重现到生物环境中。通过这种方式，揭示了分子在极性和非极性介质中的不同行为。在CDCl3中，可以根据通过空间接触检测到的情况来定义稳定的构象排列，而，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.07.046