δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid | 54130-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(2',3'-dimethoxyphenyl)pentanoic acid；5-(2,3-dimethoxy-phenyl)-valeric acid；5-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-valeriansaeure；5-(2.3-Dimethoxyphenyl)-valeriansaeure；5-(2,3-dimethoxyphenyl)pentanoic Acid
• CAS: 54130-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SNXMEWJKLJJLGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 n-Butylnitrit 、 potassium ethoxide 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Amino-1,2-bis-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  结构多样的苯并环庚烯类似物的合成及其作为抗癌药物的生物学评价

  摘要：

  多种功能化的稠合芳基-烷基环系统作为多种抗癌药物的成熟分子框架占据着突出的地位。苯并环庚烯（6,7稠合，也称为二氢-5H-苯并[7]轮烯和苯并环庚烯）环系统已成为开发微管蛋白组装抑制剂的有价值的分子核心成分，其功能是抗增殖抗抗癌剂，在某些情况下，还可作为血管破坏剂 (VDA)。酚基类似物（称为KGP18，化合物39）及其相应的胺基同源物（称为KGP156，化合物45），均表现出对微管蛋白组装的强烈抑制作用（低微摩尔范围）和有效的细胞毒性（皮摩尔范围为KGP18和纳摩尔范围的KGP156是此类基于苯并环庚烯的化合物的值得注意的例子。为了扩展与苯并蒎烯抗癌药物相关的构效关系（SAR）知识库，制备了一系列11种类似物（包括KGP18），其中芳基侧环上的甲氧基化模式以及官能团掺入稠合芳环是多种多样的。这些化合物的合成方法采用连续的维蒂希烯化、还原、伊顿试剂介导的环化策略来实现核心苯并环庚酮中间体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.035
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-5-(2',3'-Dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid 、 、 乙酸乙酯 、 在 钯 氢气 、 δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 24.71h， 以afforded the pentanoic acid analog 18 (6.71 g, 28.2 mmol, 98% yield)的产率得到δ-(2,3-dimethoxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes

  摘要：

  公开的过程可以有效地合成功能化的苯基苏芬烯。该过程提供了一种改进的苯基苏芬烯和含有苯基苏芬烯基团的化合物的生产方法，其特征在于通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯基苏芬酮的环闭合方法。该过程还可以选择性地包括在酮位添加功能基团的步骤。

  公开号：

  US20120130129A1

文献信息

• Structural interrogation of benzosuberene-based inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Laxman Devkota、Chen-Ming Lin、Haichan Niu、Tracy E. Strecker、Ramona Lopez、Li Liu、Clinton S. George、Rajendra P. Tanpure、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.012

  日期：2015.12

  on new analogue design and synthesis. Our goal was to probe the relationship of structure to function in this class of anticancer agents. A series of twenty-two new benzosuberene-based analogues of KGP18 was designed and synthesized. These compounds vary in their methoxylation pattern and separately incorporate trifluoromethyl groups around the pendant aryl ring for the evaluation of the effect of

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC
• On the Conformation of 8-Membered Ring Heterocycles – Dynamic and Static Conformational Analysis of Acylated Hexahydrobenzazocines
  作者：Alfred Hassner、Boaz Amit、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1002/ejoc.200500591

  日期：2006.3

  is forced out of conjugation with the nitrogen in the transition state. A detailed analysis of vicinal proton-proton coupling constants, supported by molecular mechanics calculations, indicates that these compounds exist at room temperature as a mixture of fast-interconverting conformers of the octacycle. This is proved by the observation of two species in the 13C NMR spectrum of the parent compound

  几种酰化六氢苯并佐辛的高场 NMR 分析表明，令人惊讶的是，环亚甲基在室温下通常是非对映异构的，因为八元环对映异构化过程的障碍比预期的要高得多。结果表明，环反转与酰胺部分的旋转相关（但不协调），因为羰基被迫与过渡态的氮共轭。分子力学计算支持的邻位质子-质子偶联常数的详细分析表明，这些化合物在室温下作为八环快速互变构象异构体的混合物存在。在低于– 90 °C 的温度下，在母体化合物的13C NMR 光谱中观察到两种物质证明了这一点。
• Horner,L.; Weber,K.H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1227 - 1236
  作者：Horner,L.、Weber,K.H.

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to δ-Phenylvaleric Acids
  作者：Pete D. Gardner、W. J. Horton、Grant Thompson、Robert R. Twelves

  DOI：10.1021/ja01141a515

  日期：1952.11
• KUMAR, A.;SINGH, R.;KHANNA, J. M.;ANAND, N.;SRIMAL, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 880-884
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、KHANNA, J. M.、ANAND, N.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——