3-(aminomethyl)quinoline-8-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)quinoline-8-thiol
• 英文别名: 3-(Aminomethyl)quinoline-8-thiol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: CFLRZPLYAVYJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 3-(aminomethyl)quinoline-8-thiol 在 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(8-(methyldisulfaneyl)quinolin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  基于泛素的金属蛋白酶去泛素酶探针的开发。

  摘要：

  去泛素酶（DUB）是一类酶，通过响应特定信号而从特定蛋白中去除泛素，从而调节泛素信号级联反应。属于金属蛋白酶家族（metalloDUB）的DUB在其活性位点中包含Zn2 +，并且是不同细胞蛋白复合物的组成部分。由于缺乏特异性探针，人们对这些酶知之甚少。在此描述的是一种基于Ub的探针，该探针包含在其C末端被一个基于8-巯基喹啉的Zn2 +螯合基团修饰的泛素部分，以及在N末端被一个荧光标签或一个下拉标签修饰的泛素部分。使用Rpn11（一种在26S蛋白酶体复合物中发现的metalloDUB）验证了该探针。该探针与metalloDUB结合，并有效地从HeLa细胞裂解物中下拉出过表达的metalloDUB。

  DOI：

  10.1002/anie.201906790
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((8-((2,4,6-trimethoxybenzyl)thio)quinolin-3-yl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(aminomethyl)quinoline-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于泛素的金属蛋白酶去泛素酶探针的开发。

  摘要：

  去泛素酶（DUB）是一类酶，通过响应特定信号而从特定蛋白中去除泛素，从而调节泛素信号级联反应。属于金属蛋白酶家族（metalloDUB）的DUB在其活性位点中包含Zn2 +，并且是不同细胞蛋白复合物的组成部分。由于缺乏特异性探针，人们对这些酶知之甚少。在此描述的是一种基于Ub的探针，该探针包含在其C末端被一个基于8-巯基喹啉的Zn2 +螯合基团修饰的泛素部分，以及在N末端被一个荧光标签或一个下拉标签修饰的泛素部分。使用Rpn11（一种在26S蛋白酶体复合物中发现的metalloDUB）验证了该探针。该探针与metalloDUB结合，并有效地从HeLa细胞裂解物中下拉出过表达的metalloDUB。

  DOI：

  10.1002/anie.201906790

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：ZHOU HAN-JIE

  公开号：WO2012158435A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014066506A2

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed.
• Development of Ubiquitin‐Based Probe for Metalloprotease Deubiquitinases
  作者：Dharjath S. Hameed、Aysegul Sapmaz、Lindsey Burggraaff、Alessia Amore、Cornelis J. Slingerland、Gerard J. P. Westen、Huib Ovaa

  DOI：10.1002/anie.201906790

  日期：2019.10.7

  probes. Described here is a Ub-based probe that contains a ubiquitin moiety modified at its C-terminus with a Zn2+ chelating group based on 8-mercaptoquinoline, and a modification at the N-terminus with either a fluorescent tag or a pull-down tag. The probe is validated using Rpn11, a metalloDUB found in the 26S proteasome complex. This probe binds to metalloDUBs and efficiently pulled down overexpressed

  去泛素酶（DUB）是一类酶，通过响应特定信号而从特定蛋白中去除泛素，从而调节泛素信号级联反应。属于金属蛋白酶家族（metalloDUB）的DUB在其活性位点中包含Zn2 +，并且是不同细胞蛋白复合物的组成部分。由于缺乏特异性探针，人们对这些酶知之甚少。在此描述的是一种基于Ub的探针，该探针包含在其C末端被一个基于8-巯基喹啉的Zn2 +螯合基团修饰的泛素部分，以及在N末端被一个荧光标签或一个下拉标签修饰的泛素部分。使用Rpn11（一种在26S蛋白酶体复合物中发现的metalloDUB）验证了该探针。该探针与metalloDUB结合，并有效地从HeLa细胞裂解物中下拉出过表达的metalloDUB。