(2E)-3-(2',4'-dichlorophenyl)but-2-en-1-ol | 648425-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(2',4'-dichlorophenyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 648425-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: GBQFVSNFOSBQRN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2',4'-dichlorophenyl)but-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2E)-3-(2',4'-dichlorophenyl)but-2-en-1-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diazatricyclodecanes (DTDs). Effects of structural variation at the C3′ allyl end and at the phenyl ring of the cinnamyl chain on μ-receptor affinity and opioid antinociception

  摘要：

  Two series of analogues of 9-propionyl-10-cinnamyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.1(2,5)]decane (1a) and 2-propionyl-7-cinnamyl-2,7-diazatricyclo[4.4.0.0(3,8)]decane (2a), in which the cinnamyl moiety was replaced by various aralkenyl chains, 1b-1 and 2b-1, respectively, have been synthesized and evaluated for their ability to bind to the opioid mu-, delta- and kappa-receptors. The binding data indicated that compounds 1b,d,e,h and 2b,d,e,f,h,i showed a mu-affinity in the low nanomolar range with moderate or negligible affinity towards delta- and kappa-receptors. Selected DTDs, the pairs 1,2b,1,2e and 1,2h, were also evaluated for analgesic effect. In the hot plate test, only 1b given ip was found to have similar opioid antinociception and chronic tolerance as morphine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00373-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-3-(2',4'-dichlorophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型卤化芳基乙烯基-1,2,4 三恶烷作为有效的抗疟原虫和抗癌剂：合成、生物评价、构效关系和计算机内研究

  摘要：

  在此，我们合成了一系列亲脂性、卤化-芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷8a - g（28 种化合物），并使用针对氯喹的 SYBRgreen-I 荧光测定法评估了它们在恶性疟原虫培养物中的体外抗疟原虫活性抗性Pf的INDO和耐青蒿素Pf的凸轮3.1 R539T（MRA-1240）菌株。此外，8a - g的细胞毒性潜力也已在体外针对 HEK293 细胞系进行了测定。在二十八种卤化芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷中；十个类似物 ( 8a 2 , 8a4 , 8b 2 , 8b 4 , 8d 4 , 8e 1 , 8e 2 , 8e 4 , 8f 2和8g 4 ) 已显示出有效的体外抗疟原虫活性，IC 50  < 27 nM (IC 50范围 = 4.588-2)6 . 此外，发现这十种类似物的选择性指数 (SI) 在 72.00-3972.50 的范围内，这表明它们对疟原虫细胞的选择性潜力。两种最有效的化合物8a的细胞周期阶段特异性结果4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113685

文献信息

• Synthesis of novel diazatricyclodecanes (DTDs). Effects of structural variation at the C3′ allyl end and at the phenyl ring of the cinnamyl chain on μ-receptor affinity and opioid antinociception
  作者：Gérard Aimè Pinna、Giorgio Cignarella、Stefania Ruiu、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Stefania Villa、Giuseppe Enrico Grella、Gregorio Cossu、Walter Fratta

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00373-0

  日期：2003.9

  Two series of analogues of 9-propionyl-10-cinnamyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.1(2,5)]decane (1a) and 2-propionyl-7-cinnamyl-2,7-diazatricyclo[4.4.0.0(3,8)]decane (2a), in which the cinnamyl moiety was replaced by various aralkenyl chains, 1b-1 and 2b-1, respectively, have been synthesized and evaluated for their ability to bind to the opioid mu-, delta- and kappa-receptors. The binding data indicated that compounds 1b,d,e,h and 2b,d,e,f,h,i showed a mu-affinity in the low nanomolar range with moderate or negligible affinity towards delta- and kappa-receptors. Selected DTDs, the pairs 1,2b,1,2e and 1,2h, were also evaluated for analgesic effect. In the hot plate test, only 1b given ip was found to have similar opioid antinociception and chronic tolerance as morphine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel halogenated arylvinyl-1,2,4 trioxanes as potent antiplasmodial as well as anticancer agents: Synthesis, bioevaluation, structure-activity relationship and in-silico studies
  作者：Mohit K. Tiwari、Paolo Coghi、Prakhar Agrawal、Dharmendra K. Yadav、Li Jun Yang、Qiu Congling、Dinkar Sahal、Vincent Kam Wai Wong、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113685

  日期：2021.11

  reference drugs chloroquine (IC50 = 100 μM; SI = 0.03) and artemisinin (IC50 = 100 μM), respectively against the lung (A549) cancer cell line. Finally, the in-silico docking studies of the potent halogenated 1,2,4-trioxanes along with reference drug molecules against epidermal growth factor receptor (EGFR; PDB ID: 1M17) have demonstrated the strong virtual interaction.

  在此，我们合成了一系列亲脂性、卤化-芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷8a - g（28 种化合物），并使用针对氯喹的 SYBRgreen-I 荧光测定法评估了它们在恶性疟原虫培养物中的体外抗疟原虫活性抗性Pf的INDO和耐青蒿素Pf的凸轮3.1 R539T（MRA-1240）菌株。此外，8a - g的细胞毒性潜力也已在体外针对 HEK293 细胞系进行了测定。在二十八种卤化芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷中；十个类似物 ( 8a 2 , 8a4 , 8b 2 , 8b 4 , 8d 4 , 8e 1 , 8e 2 , 8e 4 , 8f 2和8g 4 ) 已显示出有效的体外抗疟原虫活性，IC 50  < 27 nM (IC 50范围 = 4.588-2)6 . 此外，发现这十种类似物的选择性指数 (SI) 在 72.00-3972.50 的范围内，这表明它们对疟原虫细胞的选择性潜力。两种最有效的化合物8a的细胞周期阶段特异性结果4