3-(2,4-dichloro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 886616-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichloro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 886616-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: QXFNFRHRWFPXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6′R)-6'-(1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型 1,2,4-三恶烷的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列取代的 1,2,4-三恶烷并评估了它们的抗疟潜力、计算机 ADME 特性和对神经元细胞系的细胞毒性。在 15 种合成的取代 1,2,4-三恶烷中，两种化合物（化合物 15，IC50 = 25.71 nM；化合物 21，IC50 = 19.6 nM）表现出与现有药物氯喹和青蒿素相当的体外抗疟潜力。发现这两种化合物在神经元 PC-12 细胞中浓度高达 20 µM 时均无毒。化合物 21 可作为优化的先导化合物，因为其体外毒性较小，穿过血脑屏障的可能性较低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600335
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dichloro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型 1,2,4-三恶烷的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列取代的 1,2,4-三恶烷并评估了它们的抗疟潜力、计算机 ADME 特性和对神经元细胞系的细胞毒性。在 15 种合成的取代 1,2,4-三恶烷中，两种化合物（化合物 15，IC50 = 25.71 nM；化合物 21，IC50 = 19.6 nM）表现出与现有药物氯喹和青蒿素相当的体外抗疟潜力。发现这两种化合物在神经元 PC-12 细胞中浓度高达 20 µM 时均无毒。化合物 21 可作为优化的先导化合物，因为其体外毒性较小，穿过血脑屏障的可能性较低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600335

文献信息

• WO2006/49952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,2,4-Trioxanes as Potential Antimalarial Agents
  作者：Amit K. Gupta、Kanika Varshney、Vivek Kumar、Kumkum Srivastava、Aditya B. Pant、Sunil K. Puri、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/ardp.201600335

  日期：2017.4

  substituted 1,2,4‐trioxanes were synthesized and evaluated for their antimalarial potential, in silico ADME properties and cytotoxicity on neuronal cell lines. Among the 15 synthesized substituted 1,2,4‐trioxanes, two compounds (compound 15, IC50 = 25.71 nM; compound 21, IC50 = 19.6 nM) exhibited promising in vitro antimalarial potential comparable to those of the existing drugs chloroquine and artemisinin

  合成了一系列取代的 1,2,4-三恶烷并评估了它们的抗疟潜力、计算机 ADME 特性和对神经元细胞系的细胞毒性。在 15 种合成的取代 1,2,4-三恶烷中，两种化合物（化合物 15，IC50 = 25.71 nM；化合物 21，IC50 = 19.6 nM）表现出与现有药物氯喹和青蒿素相当的体外抗疟潜力。发现这两种化合物在神经元 PC-12 细胞中浓度高达 20 µM 时均无毒。化合物 21 可作为优化的先导化合物，因为其体外毒性较小，穿过血脑屏障的可能性较低。