甲硫基乙炔 | 10152-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 甲硫基乙炔
• 英文名称: methylthioacetylene
• 英文别名: Methylthioacetylen；methylsulfanylethyne
• CAS: 10152-75-7
• 化学式: C₃H₄S
• 分子量: 72.1308
• InChiKey: UKRQTFFXHDKAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5-71 °C
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 Lithium; methylsulfanyl-ethynethiolate
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Lindstaedt, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1728 - 1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-methylsulfanyl-ethene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲硫基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Arens et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1459,1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• A Convenient Preparation of 1,3-Dithiole-2-thione and 1,3-Diselenole-2-selone Derivatives
  作者：K. Takimiya、A. Morikami、T. Otsubo

  DOI：10.1055/s-1997-787

  日期：1997.3

  A convenient one-pot preparation of 1,3-dithiole-2-thiones and 1,3-diselenole-2-selones substituted with phenyl, alkyl, alkylthio, hydroxymethyl, and formyl groups was accomplished from readily available acetylenes in good to excellent yields.

  方便的一锅法实现了对1,3-硫代二噁烷-2-硫酮和1,3-硒代二噁烷-2-硒酮的合成，这些化合物被苯基、烷基、烷基硫、羟甲基和甲酰基等取代基修饰，产率良好至优异，所用的原料是易得的乙炔。
• A General Method for the Synthesis of Alkylenedithio- and Bis(alkylenedithio)tetraselenafulvalenes
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshiro Kataoka、Naoto Niihara、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/jo034145a

  日期：2003.6.1

  A general synthetic method toward a series of alkylenedithio- and bis(alkylenedithio)tetraselenafulvalenes, i.e., methylenedithio- (MDT-TSF, 1a), ethylenedithio- (EDT-TSF, 1b), propylenedithio- (PDT-TSF, 1c), bis(methylenedithio)- (BMDT-TSF, 2a), bis(ethylenedithio)- (BETS, 2b), and bis(propylenedithio)tetraselenafulvalene (BPDT-TSF, 2c), as superior electron donors for organic conductors has been

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备
• Cyclobutane derivatives
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05250697A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Cyclobutane derivatives represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein X represents a group represented by the formula ##STR2## or the formula ##STR3## which is expected to be useful as reagents, drugs, agricultural chemicals and perfumes as well as an intermediate for the preparation thereof.

  以下是用下列通式（I）表示的环丁烷衍生物：##STR1## 其中X表示公式##STR2##或公式##STR3##表示的基团，预计可用作试剂、药物、农业化学品和香料，以及其制备的中间体。
• Asymmetric [2+2] Cycloaddition Reaction between α,β-Unsaturated Acid Derivatives and Alkynyl or Alkenyl Sulfides Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1295

  日期：1990.8

  Asymmetric [2+2] cycloaddition reaction between 3-(acryloyl)-1,3-oxazolidin-2-one derivatives and alkynyl or alkenyl sulfides proceeds by the use of a chiral titanium reagent to give the corresponding cyclobutene or cyclobutane derivatives in high enantioselectivity.

  3-(丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物与炔基或烯基硫化物之间的不对称[2+2]环加成反应通过使用手性钛试剂进行，以高对映选择性得到相应的环丁烯或环丁烷衍生物.