N-甲基硫基乙酰胺 | 33707-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基硫基乙酰胺
• 英文名称: N-(methylthio)-acetamid
• 英文别名: N-Methylmercaptoacetamide；N-methylsulfanylacetamide
• CAS: 33707-40-3
• 化学式: C₃H₇NOS
• 分子量: 105.161
• InChiKey: GGQQANJFYSLXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基硫基乙酰胺 、 chloramine M 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(S-methyl-N-methylsulfonylsulfinimidoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Koval',I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 101 - 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyliminomethylethylsulfuran 以 xylene 为溶剂， 生成 N-甲基硫基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iminosulfuranes (sulfilimines). V. Thermolysis of N-acetyliminodialkylsulfuranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a011
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 (二苯基膦基)甲硫醇 在 N-甲基硫基乙酰胺 、 sodium hydride 、 Merrifield resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到AcGlySCH2PPh2
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v

文献信息

• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116455A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y, and n are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y和n如此定义，或其互变异构体，前药，溶剂合物或盐；包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和用于治疗患有炎症，过敏或增生过程的疾病状态或情况的方法。
• Ligation method and reagents to form an amide bond
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US06972320B2

  公开（公告）日：2005-12-06

  Methods and reagents for the formation of amide bonds between an activated carboxylic acid derivative and an azide useful in the synthesis of peptides, proteins and derivatized or labeled amino acids, peptide or proteins. The method involves the formation of a phosphinothioester which reacts with an azide resulting in amide formation. The invention provides phosphinothiol reagents which convert activated carboxylic acid derivatives to phosphinothioesters which then react with azides to form an amide bond. The methods and reagents of the invention can be used for stepwise synthesis of peptides on solid supports or for the ligation to two or more amino acids, two or more peptide or two or more protein fragments.

  本发明涉及用于合成肽、蛋白质、衍生或标记的氨基酸、肽或蛋白质的方法和试剂，用于在活化羧酸衍生物和叠氮化物之间形成酰胺键。该方法涉及形成磷硫酯，其与叠氮化物反应，从而形成酰胺。本发明提供了磷硫醇试剂，其将活化羧酸衍生物转化为磷硫酯，然后与叠氮化物反应形成酰胺键。本发明的方法和试剂可用于在固相支持上逐步合成肽或连接两个或多个氨基酸、两个或多个肽或两个或多个蛋白质片段。
• Sulfur-Arylation of Sulfenamides via Ullmann-Type Coupling with (Hetero)aryl Iodides
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01874

  日期：2023.6.30

  Sulfur-(hetero)arylation of sulfenamides with commercially abundant (hetero)aryl iodides by Ullmann-type coupling with inexpensive copper(I) iodide as the catalyst is reported. A broad scope of reaction inputs was demonstrated, including both aryl and alkyl sulfenamides and highly sterically hindered aryl and 5- and 6-membered ring heteroaryl iodides. Relevant to many bioactive high oxidation state sulfur compounds

  据报道，以廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，通过乌尔曼型偶联，用商业上丰富的（杂）芳基碘化物对次磺酰胺进行硫（杂）芳基化。证明了广泛的反应输入范围，包括芳基和烷基次磺酰胺以及高度位阻的芳基和5-和6-元环杂芳基碘化物。与许多生物活性高氧化态硫化合物相关， S-甲基次磺酰胺的（杂）芳基化被报道，包括复杂的芳基碘化物。还公开了缺电子S-杂芳基硫亚胺的Smiles重排。
• KOVAL I. V.; TARASENKO A. I.; KREMLEV M. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 1, 111-113
  作者：KOVAL I. V.、 TARASENKO A. I.、 KREMLEV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Koval',I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 101 - 103
  作者：Koval',I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——