chloramine M | 29314-33-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: chloramine M
• 英文别名: N-chloro-N-sodio-methanesulfonamide；sodium;chloro(methylsulfonyl)azanide
• CAS: 29314-33-8
• 化学式: CH₃ClNO₂S*Na
• 分子量: 151.549
• InChiKey: CLZXOOWJPDYRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 、 chloramine M 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到N-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化2,3-二取代吲哚与氯胺盐在2α-位的CH-酰胺化和氨基化

  摘要：

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00286
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到chloramine M
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成功能化的γ-丁内酯

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化的（氨羟化ë） -二甲基-2-亚烷基戊二酸酯2中所示，得到对映体富集的或对映体纯高功能γ丁内酯3和7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.012
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 chloramine M 、 苯甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-M、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵的组合进行烯烃的新型环氧化反应

  摘要：

  发现氯胺-M (CH3SO2NClNa)、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵 (BTEAC) 的组合可以使多种烯烃环氧化。虽然反式烯烃的环氧化仅提供反式环氧化物，但顺式烯烃（顺式二苯乙烯、顺式-β-甲基苯乙烯和 4-顺式辛烯）产生反式环氧化物作为主要产物。对于两个取代的环己烯的环氧化，获得了良好到优异的非对映选择性。发现氯胺-T 的反应比氯胺-M 慢。基于机理研究，顺式-N-磺酰氧氮丙啶D被提议作为这种新型环氧化反应中的环氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja993472q

文献信息

• Photochemistry of <i>N-</i>Acetyl-, <i>N-</i>Trifluoroacetyl-, <i>N-</i> Mesyl-, and <i>N-</i>Tosyldibenzothiophene Sulfilimines
  作者：Vasumathi Desikan、Yonglin Liu、John P. Toscano、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo702654q

  日期：2008.6.1

  Time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy, product studies, and computational methods were applied to the photolysis of sulfilimines derived from dibenzothiophene that were expected to release acetylnitrene, trifluoroacetylnitrene, mesylnitrene, and tosylnitrene. All three methods provided results for acetylnitrene consistent with literature precedent and analogous experiments with the benzoylnitrene

  时间分辨红外（TRIR）光谱，产品研究和计算方法被应用于对二苯并噻吩衍生的亚硫胺的光解，这些亚硫胺有望释放出乙炔，三氟乙炔，甲磺腈和甲苯磺腈。所有这三种方法均提供了乙炔基丁二烯的结果，该结果与文献中的先例和与苯甲酰基丁二烯前体的类似实验一致，即基态多重性为单峰。相比之下，尽管TRIR实验更加模糊，但产品研究清楚地表明了三氟乙酰基丁二烯的三重态反应性。产品研究表明，这些亚硫胺是磺酰氮的优良来源，与相应的叠氮化物相比，它们具有三重基态，并且计算研究为腈的电子结构提供了线索。
• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Sulfenamide Catalyzed Oxidation of Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds with Anhydrous Chloramine-T
  作者：Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.50.1276

  日期：——

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1) catalyzed oxidation of various alcohols with stoichiometric amount of anhydrous chloramines-T (2) proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding carbonyl compounds in good yields.

  用化学计量的无水氯胺-T（2）进行的各种醇的N-叔丁基苯亚磺酰胺（1）催化的氧化在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的羰基化合物。
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• A Simple Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonylsulfilimines from Sulfides
  作者：Andreas L. Marzinzik、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo0012039

  日期：2001.1.1

  While excellent methods exist for the oxidation of sulfides to sulfoxides R1R2S-->R1R2SO, the azaversion of this atom transfer redox process, i.e., R1R2S-->R1R2S=N-SO2R3, has been less reliable. In sulfilimine synthesis, sulfoxide has been an inevitable byproduct in all cases to date, and the yields of sulfilimine have varied widely. A nearly ideal procedure for the sulfide to sulfonyl sulfilimine

  尽管存在将硫化物氧化为亚砜R1R2S-> R1R2SO的出色方法，但是这种原子转移氧化还原过程的氮杂转化，即R1R2S-> R1R2S = N-SO2R3，可靠性较差。迄今为止，在亚硫亚胺合成中，亚砜一直是不可避免的副产物，亚硫亚胺的收率变化很大。描述了将硫化物转化为磺酰基亚硫亚胺的几乎理想的方法。基本上通过简单地在乙腈中将它们一起搅拌，就可以从各种各样的硫化物和种类繁多的已知氯胺盐（R3SO2NClNa）的易于获得的磺酰基亚硝基化合物来源中获得几乎定量的产率。