1-[Methyl(pyridin-4-yl)amino]pyrrole-2-carbaldehyde | 110955-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[Methyl(pyridin-4-yl)amino]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 110955-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: TUHQKPAWABMJBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  363.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Methyl(pyridin-4-yl)amino]pyrrole-2-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 Methyl-(2-phenethyl-pyrrol-1-yl)-pyridin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的（吡咯并氨基）吡啶类：治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的（吡咯并氨基）吡啶，并在体外（抑制[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐结合）和体内（逆转东pol碱引起的痴呆）评估了化合物的拟胆碱性质。治疗阿尔茨海默氏病。表现出显着活性的化合物得到了更广泛的评估，从而揭示了理想的肾上腺素活性成分的存在。介绍了该系列化合物的合成和构效关系，以及所选化合物的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/jm950644v
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-pyrrol-1-yl)-4-pyridinamine 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-[Methyl(pyridin-4-yl)amino]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的（吡咯并氨基）吡啶类：治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的（吡咯并氨基）吡啶，并在体外（抑制[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐结合）和体内（逆转东pol碱引起的痴呆）评估了化合物的拟胆碱性质。治疗阿尔茨海默氏病。表现出显着活性的化合物得到了更广泛的评估，从而揭示了理想的肾上腺素活性成分的存在。介绍了该系列化合物的合成和构效关系，以及所选化合物的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/jm950644v

文献信息

• N-(pyrrol-1-yl)pyridinamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0226099A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  There are disclosed novel compounds of the formula where n is 0 or 1; R is hydrogen or loweralkyl; R, is hydrogen, loweralkyl, halogen, cyano, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, -CH(OH)R4, -C(OH)R4R5 or -CH2OR5, or , R, being hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or aryl, Rs being loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, R6 being hydrogen or loweralkyl and R7 being hydrogen, loweralkyl or aryl; R2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, -CH2CO2C2H5, arylloweralkyl, phenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, trifluoromethylphenyl, aminophenyl, loweralkanoylaminophenyl, loweralkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, arylloweralkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, alkenoyl, alkynoyl, -CH2C≡CCH2-NR'R", -CH2CH=CHCH2-NR'R", or -CH2CH2CH2CH2-NR'R", R' and R" being independently loweralkyl or NR'R" taken as a whole being or ; and R3 is hydrogen, NO2, NH2, halogen, loweralkanoylamino, arylloweralkanoylamino, aroylamino or loweralkyl; with the proviso that when n is 0, R2 is phenyl, R3 is hydrogen and the pyridine moiety is 2-pyridinyl, R and R, may not be 2-methyl and 5-methyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory, methods for synthesizing them, pharmaceutical compositions comprising an effective memory enhancing amount of such a compound and a method of treating a patient in need of memory enhancement which comprises administering such a compound to the patient.

  公开了式中的新型化合物 其中 n 是 0 或 1；R 是氢或低级烷基；R，是氢、低级烷基、卤素、氰基、低级烷酰基、芳基低级烷酰基、芳基、-CH(OH)R4、-C(OH)R4R5 或 -CH2OR5、 或 R2 为氢、低级烷基、芳低级烷基或芳基，Rs 为低级烷基、芳基或芳低级烷基，R6 为氢或低级烷基，R7 为氢、低级烷基或芳基；R2 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、-CH2CO2C2H5、芳低级烷基、苯基、硝基苯基、氰苯基、三氟甲基苯基、氨基苯基、低级烷酰氨基苯基、低级烷氧基羰基、芳低级烷氧基羰基、芳氧基羰基、低级烷基氨基羰基、芳基低级烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷酰基、芳基低级烷酰基、芳基、烯酰基、炔酰基、-CH2C≡CCH2-NR'R"、-CH2CH=CHCH2-NR'R "或-CH2CH2CH2-NR'R"，R'和 R "独立为低级烷基或 NR'R "作为一个整体是 或 和 R3 为氢、NO2、NH2、卤素、低级烷酰基氨基、芳基低级烷酰基氨基、芳基氨基或低级烷基；但当 n 为 0、R2 为苯基、R3 为氢且吡啶基为 2-吡啶基时，R 和 R 不得为 2-甲基和 5-甲基；或其药学上可接受的酸加成盐，它们对增强记忆有用；合成它们的方法；包含有效记忆增强量的这种化合物的药物组合物；以及治疗需要增强记忆的病人的方法，这种方法包括给病人施用这种化合物。
• EFFLAND, RICHARD C.;KLEIN, JOSEPH T.;KAPPLES, KEVIN J.
  作者：EFFLAND, RICHARD C.、KLEIN, JOSEPH T.、KAPPLES, KEVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• US4752610A
  申请人：——

  公开号：US4752610A

  公开（公告）日：1988-06-21
• US4792562A
  申请人：——

  公开号：US4792562A

  公开（公告）日：1988-12-20
• US4900742A
  申请人：——

  公开号：US4900742A

  公开（公告）日：1990-02-13