3-Methyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one | 67262-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 67262-99-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: DWHWNBFZXFOCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one 在 吡啶 、 水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Nitro-benzenesulfonic acid (1S,3R)-3-methyl-3-trimethylsilanyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Interaction of Trimethylsilyl and Trimethylstannyl Substituents with C−O Bonds at the γ Position. Results from X-ray Structural Studies and Solvolysis Studies

  摘要：

  Accurate X-ray structural studies have been carried on the gamma-Me3M (M = Si, Sn)-substituted cyclohexyl esters 21-Ns, 22-Ns, 23-Ns, 24-PNB, and 24-PNB. Analysis of the structural parameters reveals that the C(alkyl)-O(ester) bond distance is lengthened slightly compared to nonmetal-substituted analogues provided that the C-M, C-O, and intervening C-C bonds are in the W arrangement as is the case for 22-Ns, 23-Ns, and 24-Ns. However, the C-O bond distances for 22-PNB and 22-Ns, which do not have the W geometry, are not significantly lengthened. These structural effects are consistent with the presence of a percaudel interaction between the back lobe of the C-M sigma bond and the C-O sigma* orbital. The gamma-Me3Sn cyclohexyl nosylates 21-Ns and 23-Ns undergo unimolecular solvolysis in 97% TFE/H2O with relative rates ca. 1:>10 000.

  DOI：

  10.1021/jo9723265
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylcyclohexanone 在 copper(l) iodide 、 溴 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-Methyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520

文献信息

• Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1805 - 1808
  作者：Fleming, Ian、Newton, Trevor W.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J.;FLEMING, I.;PATEL, SH. K., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2520-2526
  作者：AGER, D. J.、FLEMING, I.、PATEL, SH. K.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1805-1808
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.

  DOI：——

  日期：——