(Z)-3-methyl-3-(prop-1-enyl)cyclohexanone | 34495-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-(prop-1-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-methyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 34495-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DWBLRWZEUJWCMH-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 Dimethyl(prop-1-enyl)alumane 在 1,1-diphenyl-N,N-bis(1-phenylethyl)phosphinamine 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z)-3-methyl-3-(prop-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856

文献信息

• Creation of Highly Congested Quaternary Centers via Cu-catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Alanates to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400378v

  日期：2013.4.5

  prepared alkenylalanates proved to be excellent nucleophiles for the creation of highly congested quaternary centers via copper-catalyzed conjugate addition. In addition, functionalized cis-decaline systems can now be prepared in a simple two-step sequence involving Cu-catalyzed conjugate addition with functionalized alkenylalanates.

  易于制备的链烯基丙二酸被证明是极好的亲核试剂，可通过铜催化的共轭加成产生高度拥挤的季中心。另外，现在可以以简单的两步顺序制备功能化的顺式癸胺系统，该步骤涉及铜催化的加有功能化链烯基丙二酸酯的共轭物的加成。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27