3-tosyloxylepidine | 74856-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tosyloxylepidine
• 英文别名: (4-methylquinolin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74856-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: SJUOUOYNSVTSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyloxylepidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65.8%的产率得到4-甲基-3-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.493
• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHICHIRI K.; FUNAKOSHI K.; SAEKI S.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 493-499

  摘要：

  DOI：