(4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate | 940285-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate
• 英文别名: 1-O-acetyl-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose；TBDMS(-3)[TBDMS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf1Ac；[(4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 940285-40-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 404.695
• InChiKey: UCSROPONLLUKSZ-RTKIROINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-5-allyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  受立体电子效应控制的甲硅烷基保护的五元环氧代碳鎓离子的亲核加成

  摘要：

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo400945j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷)-2-脱氧-D-核糖酸-1,4-内酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环乙烯基-直接和简易合成ç核苷为倒置的碱基对识别的DNA形成三螺旋：通过直接维蒂希航首次报告

  摘要：

  典型地识别特定基因序列的能力将为遗传干预提供精确的手段。然而，目前仍然难以确定通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·T-A和Y·C-G。提出了一系列的C1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。由于大多数C核苷合成都是通过在C1位置进行直接取代而扩展的，因此本文介绍了通过直接Wittig偶联合成它们的更方便的策略。

  DOI：

  10.1021/jo062206+

文献信息

• Stereoselective Construction of 1β-Azide- and 1β-Cyano-2-deoxyribose Derivatives
  作者：Hiromichi Fujioka、Kazuhisa Okamoto、Yutaka Minamitsuji、Yoshifumi Ueyama、Nao Matsumoto、Kenichi Murai

  DOI：10.3987/com-14-s(k)86

  日期：——

  A new method has been developed for the beta-selective introduction of azido and cyano groups at the anomeric position of 2-deoxyribose derivatives. This method proceeds via the formation of a collidinium salt intermediate and allows for the stereoselective construction of 1 beta-azido- and 1 beta-cyano-2-deoxy-D-ribose derivatives. 2-Deoxy-D-ribose compounds bearing an acetoxy or tert-butoxycarbonyloxy group at their anomeric position performed well as starting materials for the formation of the corresponding 1 beta-azide and 1 beta-cyanide derivatives, respectively. H-1 NMR studies of the salt intermediates revealed that the nucleophilic substitution reaction of the salt intermediates proceeded in a S(N)2-fashion.