4-isopropyl-3-cyclohexenone | 5259-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-3-cyclohexenone
• 英文别名: 4-Isopropyl-cyclohex-3-enon；4-Isopropyl-3-cyclohexen-1-one；4-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 5259-66-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MDXYRLOGARYUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-3-cyclohexenone 在 硫酸 作用下， 生成 4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Heyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 对甲苯磺酸一水合物 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.23h， 生成 4-isopropyl-3-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  用于氘代三氘代α-松油烯的简单合成方法

  摘要：

  Trideuterated（2,6,6- 2 ħ 3）-α-萜品烯在从1,4-环己二酮单乙二醇缩酮的六个步骤来制备。合成的关键步骤是烷基铜盐（分别为二甲基铜锂和氯氰基氰（异丙基）铜镁）和烯醇三氟甲磺酸的双重交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000684

文献信息

• DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20190077773A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，以及其用于激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复以及治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经退化和肌肉萎缩的治疗用途。本公开还提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。
• Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation
  作者：Moa Andresen Bergström、Kristina Luthman、J. Lars G. Nilsson、Ann-Therese Karlberg

  DOI：10.1021/tx060006n

  日期：2006.6.1

  alpha-terpinene were demonstrated to be prohaptens able to induce contact allergy. The difference in sensitizing capacity of conjugated dienes as compared to alkenes with isolated double bonds was found to be due to the high reactivity and sensitizing capacity of the allylic epoxides metabolically formed from conjugated dienes. We recommend that these structure-activity relationship rules are incorporated into

  在开发用于预测接触变应原活性的体外/计算机方法中，引起了极大的兴趣。然而，许多提出的方法没有考虑到通过皮肤代谢使赋形剂对敏化剂的活化。结果，可以销售含有有效敏化剂的消费品。为了识别proepttens，必须对其结构-活性关系及其激活机制进行研究。在目前的研究中，我们研究了烯烃前体的构效关系。设计了一系列七个相同结构的烯烃（1-7），但双键的数量和位置有所变化，并使用鼠类局部淋巴结试验筛选了它们的敏化能力。在谷胱甘肽存在下，还将化合物1-7与肝微粒体一起温育以捕获并鉴定反应性代谢物。还研究了三种烯烃（9-11）到环氧化物（12-15）的代谢转化以及它们的敏化能力的比较。我们的结果表明，在六元环中或与六元环结合的共轭二烯是可能被代谢活化为环氧化物并与GSH结合的肽。含有孤立的双键的相关烯烃和无环共轭二烯显示为弱或非敏化剂。首次证明天然存在的单萜类α-水芹烯，β-水芹烯和α-萜品烯能够诱导接触过
• Michael, Michael–aldol and Michael–Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b512410g

  日期：——

  Consecutive coupling reactions of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives with Michael acceptors and aldehydes are reported. An enantiopure sample of this building block was used to kinetically resolve a chiral Michael acceptor present as a racemic mixture of enantiomers.

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。