5-bromoacetyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one | 10531-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromoacetyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one
• 英文别名: 5-Bromacetyl-4-methyl-3H-thiazol-2-on；5-(Bromoacetyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2(3H)-one；5-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 10531-40-5
• 化学式: C₆H₆BrNO₂S
• 分子量: 236.089
• InChiKey: QMIJAXPFGOOGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoacetyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)-N-[4-(4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC 5-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING TRPV4-INHIBITING ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳香环烷基等；X是—N(R3)—，—O—或—S—；Y是═C(R4)—或═N—；Z是—N(R7)—，—O—或—S—；R2是取代或未取代的烷氧基等，或以下式表示的基团：—(CR2aR2b)n—R2c，其中R2a分别是氢原子，卤素等；R2b分别是氢原子，卤素等；附在同一碳原子上的R2a和R2b可以共同形成氧化物，取代或未取代的非芳香环烷基等；附在相邻碳原子上的两个R2a和/或附在相邻碳原子上的两个R2b可以共同形成键；R2c是取代或未取代的芳香环烷基等；n是1到3的整数；R3和R7分别是氢原子，取代或未取代的烷基等；R4和R5分别是氢原子，卤素，取代或未取代的烷基等；R6是氢原子，卤素，取代或未取代的烷基等，或其药学上可接受的盐，或包含其的药物组合物。

  公开号：

  US20150038483A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2(3H)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromoacetyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC 5-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING TRPV4-INHIBITING ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳香环烷基等；X是—N(R3)—，—O—或—S—；Y是═C(R4)—或═N—；Z是—N(R7)—，—O—或—S—；R2是取代或未取代的烷氧基等，或以下式表示的基团：—(CR2aR2b)n—R2c，其中R2a分别是氢原子，卤素等；R2b分别是氢原子，卤素等；附在同一碳原子上的R2a和R2b可以共同形成氧化物，取代或未取代的非芳香环烷基等；附在相邻碳原子上的两个R2a和/或附在相邻碳原子上的两个R2b可以共同形成键；R2c是取代或未取代的芳香环烷基等；n是1到3的整数；R3和R7分别是氢原子，取代或未取代的烷基等；R4和R5分别是氢原子，卤素，取代或未取代的烷基等；R6是氢原子，卤素，取代或未取代的烷基等，或其药学上可接受的盐，或包含其的药物组合物。

  公开号：

  US20150038483A1

文献信息

• Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04649146A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The invention relates to novel pharmaceutical compounds for treatment for ulcer of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, carboxy, hydroxymethyl, halomethyl, lower alkylthiomethyl or hydroxyiminomethyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino or guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, R.sup.3 is dihydroisoquinolyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, hydroxy, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino or guanidino, Q is --CO--, and n is an integer of 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及用于治疗溃疡的新型药物化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1为较低的烷基，羧基，羟甲基，卤代甲基，较低的烷硫甲基或羟基亚胺甲基；R.sup.2为氢，羟基，较低的烷基，吡啶基，氨基，较低的烷基氨基，吡啶基氨基或鸟氨酸基，可选择性地用二甲基氨基亚甲基取代；R.sup.3为二氢异喹啉基，可以用卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，羧基，羟基，吡啶基，氨基，较低的烷基氨基，吡啶基氨基或鸟氨酸基取代；Q为--CO--，n为0或1，以及其药学上可接受的盐。
• Thiazole derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04735957A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  New thiazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, carboxy, a drivative of carboxy, hydroxymethyl, halomethyl, lower alkylthiomethyl, hydroxyiminomethyl or alkenyl which may be substituted with lower alkoxycarbonyl, pyridyl or cyano, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkylN-acylamino, guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, or ar(lower)alkylamino optionally substituted with lower alkoxy, R.sup.3 is lower alkyl, halo(lower)alkyl or N-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, a derivative of carboxy, hydroxy, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkyl-N-acylamino, guanidino, N-oxide or ar(lower)alkylamino optionally substituted with lower alkoxy, Q is --CO--, and n is an integer of 0 or 1, provided that when both of R.sup.1 and R.sup.3 are lower alkyl then n is an integer of 1 and R.sup.2 is lower alkyl, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkyl-N-acylamino, guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, or ar(lower)alkylamino optionally substituted with lower alkoxy, and when R.sup.1 is lower alkyl and R.sup.3 is halo(lower)alkyl then n is an integer of 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as cardiotonic agents and anti-ulcer agents.

  新的噻唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基，羧基，羧基衍生物，羟甲基，卤代甲基，较低的烷基硫甲基，羟基亚胺甲基或烯基，该烯基可以用较低的烷氧羰基，吡啶基或氰基取代，R.sup.2为氢，羟基，较低的烷基，吡啶基，氨基，较低的烷基氨基，吡啶基氨基，芳基氨基，酰基氨基，N-(较低)烷基N-酰基氨基，瓜二氨基可选地用二甲氨基甲基取代，或者是可选地用较低的烷氧基取代的ar(较低)烷基氨基，R.sup.3是较低的烷基，卤代(较低)烷基或含氮的不饱和杂环基，该基可以用卤代，较低的烷基，较低的烷氧基，羧基，羧基衍生物，羟基，吡啶基，氨基，较低的烷基氨基，吡啶基氨基，芳基氨基，酰基氨基，N-(较低)烷基-N-酰基氨基，瓜二氨基，N-氧化物或可选地用较低的烷氧基取代的ar(较低)烷基氨基取代，Q为--CO--，n为0或1的整数，但当R.sup.1和R.sup.3都是较低的烷基时，n为1的整数，而R.sup.2为较低的烷基，吡啶基，氨基，较低的烷基氨基，吡啶基氨基，芳基氨基，酰基氨基，N-(较低)烷基-N-酰基氨基，瓜二氨基可选地用二甲氨基甲基取代，或者是可选地用较低的烷氧基取代的ar(较低)烷基氨基，而当R.sup.1为较低的烷基且R.sup.3为卤代(较低)烷基时，n为1的整数，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含其的制药组合物。这些衍生物及其药学上可接受的盐可用作心力衰竭药物和抗溃疡药物。
• Thiazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0117082A2

  公开（公告）日：1984-08-29

  New thiazole derivatives for the formula: wherein R' is lower alkyl, carboxy, a derivative of carboxy, hydroxymethyl, halomethyl, lower alkylthiomethyl, hydroxyiminomethyl or alkenyl which may be substituted with lower alkoxycarbonyl, pyridyl or cyano. R2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkylN-acylamino, guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, or ar(lower) alkylamino optionally substituted with lower alkoxy, R3 is lower alkyl, halo(lower)alkyl or N-containing unsaturated heterocyclic group which may be substi- tued with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, a derivative of carboxy, hydroxy, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkyl-N-acylamino, guanidino, N-oxide or ar(lower)alkylamino optionally substituted with lower alkoxy, 0 is -CO-, and n is an integer of 0 or 1, provided that when both of R' and R3 are lower alkyl then n is an integer of 1 and R2 is lower alkyl, pyridyl, amino lower alkylamino, pyridylamino, arylamino, acylamino, N-(lower)alkyl-N-acylamino, guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, or ar(lower) alkylamino optionally substituted with lower atkoxy, and when R1 is lower alkyl and R3 is halo(lower)alkyl then n is an integer of 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as cardiotonic agents and anti-ulcer agents.

  式中的新噻唑衍生物： 式中 R'是低级烷基、羧基、羧基的衍生物、羟甲基、卤甲基、低级烷硫基甲基、羟基亚氨基甲基或烯基，可被低级烷氧羰基、吡啶基或氰基取代。 R2 是氢、羟基、低级烷基、吡啶基、氨基、低级烷基氨基、吡啶基氨基、芳基氨基、酰基氨基、N-（低级）烷基-N-酰基氨基、任选被二甲氨基亚甲基取代的胍基，或任选被低级烷氧基取代的 ar（低级）烷基氨基、 R3 是低级烷基、卤代（低级）烷基或含 N 的不饱和杂环基团，可被卤素、低级烷基、低级烷氧基、羧基、羧基的衍生物、羟基、吡啶基、氨基、低级烷基氨基、吡啶氨基、芳基氨基、酰基氨基、N-（低级）烷基-N-酰基氨基、胍基、N-氧化物或可选择被低级烷氧基取代的 ar（低级）烷基氨基取代、 0 是-CO-，以及 n 是 0 或 1 的整数，条件是当 R' 和 R3 都是低级烷基时，n 是 1 的整数，且 R2 是低级烷基、吡啶基、氨基低级烷基氨基、吡啶基氨基、芳基氨基、酰基氨基、N-（低级）烷基-N-酰基氨基、任选被二甲氨基亚甲基取代的胍基、当 R1 为低级烷基，R3 为卤代（低级）烷基时，n 为 1 的整数。 这些衍生物及其药学上可接受的盐可用作强心剂和抗溃疡剂。
• Ochiai et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 28,32
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4649146A
  申请人：——

  公开号：US4649146A

  公开（公告）日：1987-03-10