9-methoxyoctadec-5-yne | 920753-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methoxyoctadec-5-yne
• 英文别名: 9-Methoxyoctadec-5-yne
• CAS: 920753-77-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: YNUDHIXTFVEJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-methoxyoctadec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下乙缩醛与各种碳亲核试剂的反应：C ？通过吡啶鎓盐形成C键

  摘要：

  已经开发出乙醛与碳亲核试剂通过通过用TESOTf-2,4,6-可力丁或2,2'-联吡啶基处理乙缩醛而生成的吡啶鎓类盐进行的轻度取代反应。各种碳亲核试剂，例如有机铜酸酯，甲硅烷基烯醇醚，烯胺等，与吡啶鎓盐类反应生成高收率的相应取代产物。反应在非常温和的条件下（非酸性条件）进行，因此在反应过程中可以耐受酸敏感性官能团。此外，只有缩醛可以形成吡啶鎓盐，并在存在缩酮的情况下与亲核试剂反应。这种不寻常的选择性与在酸性条件下进行的常规方法形成对比。

  DOI：

  10.1002/asia.201100812

文献信息

• Highly Chemoselective Alkylation of Acetals Using TESOTf-2,4,6-Collidine-Gilman Reagent Combination
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Takuya Ohnaka

  DOI：10.1055/s-2006-951509

  日期：2006.11

  A new alkylation method of acetals has been developed by the reaction of the cationic intermediates, obtained by TESOTf-2,4,6-collidine treatment of acetals, followed by a Gilman reagent. The feature of the method is high chemoselectivity, which could not be attained by previously reported methods. Reaction proceeds under weakly basic conditions that acid-labile functional groups can tolerate.

  通过TESOTf-2,4,6-可力丁处理缩醛得到的阳离子中间体和吉尔曼试剂反应，开发了一种新的缩醛烷基化方法。该方法的特点是化学选择性高，这是以前报道的方法无法达到的。反应在酸不稳定官能团可以耐受的弱碱性条件下进行。
• Reaction of Acetals with Various Carbon Nucleophiles under Non-Acidic Conditions: CC Bond Formation via a Pyridinium-Type Salt
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Tomohito Hamada、Ozora Kubo、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Takuya Ohnaka、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/asia.201100812

  日期：2012.2.6

  substitution reactions of acetals with carbon nucleophiles via the pyridinium‐type salts generated by the treatment of acetals with TESOTf‐2,4,6‐collidine or 2,2′‐bipyridyl have been developed. Various carbon nucleophiles, such as organocuprates, silyl enol ethers, enamines, etc., reacted with the pyridinium‐type salts to give the corresponding substituted products in good yields. The reactions proceeded

  已经开发出乙醛与碳亲核试剂通过通过用TESOTf-2,4,6-可力丁或2,2'-联吡啶基处理乙缩醛而生成的吡啶鎓类盐进行的轻度取代反应。各种碳亲核试剂，例如有机铜酸酯，甲硅烷基烯醇醚，烯胺等，与吡啶鎓盐类反应生成高收率的相应取代产物。反应在非常温和的条件下（非酸性条件）进行，因此在反应过程中可以耐受酸敏感性官能团。此外，只有缩醛可以形成吡啶鎓盐，并在存在缩酮的情况下与亲核试剂反应。这种不寻常的选择性与在酸性条件下进行的常规方法形成对比。