ethyl 4-isopropylthiazole-5-carboxylate | 81569-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-isopropylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(1-methylethyl)thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-propan-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 81569-57-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: QUMFJYBJMPXPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-isopropylthiazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体含硫氮杂环的胺类化合物的 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种药物中间体含硫氮杂环的胺类化合物的合成方法，是以4‑甲基‑3‑氧代戊酸乙酯、二氯甲烷、磺酰氯作为原料进行反应，调节中性后萃取得到2‑氯‑4‑甲基‑3‑氧代戊酸乙酯；以乙醇为溶剂的情况下，添加硫脲进行反应，得到2‑氨基‑4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸乙酯；以四氢呋喃为溶剂，添加亚硝酸异戊酯，得到4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸乙酯；以无水甲醇为溶剂，添加NaOH溶液，得到4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸；以叔丁醇为溶剂，在三乙胺存在情况下，将4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸和叠氮磷酰基二苯酯反应，萃取洗涤得到5‑N‑BOC‑4‑异丙基噻唑；以无水甲醇为溶剂，加入5‑N‑BOC‑4‑异丙基噻唑和HCl，反应得到4‑异丙基‑5‑氨基噻唑。该方法具有步骤清晰，浪费少，产率较高，节省原料且易于操作的优点。

  公开号：

  CN108084111B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-异丙基噻唑-5-羧酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 4-isopropylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体含硫氮杂环的胺类化合物的 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种药物中间体含硫氮杂环的胺类化合物的合成方法，是以4‑甲基‑3‑氧代戊酸乙酯、二氯甲烷、磺酰氯作为原料进行反应，调节中性后萃取得到2‑氯‑4‑甲基‑3‑氧代戊酸乙酯；以乙醇为溶剂的情况下，添加硫脲进行反应，得到2‑氨基‑4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸乙酯；以四氢呋喃为溶剂，添加亚硝酸异戊酯，得到4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸乙酯；以无水甲醇为溶剂，添加NaOH溶液，得到4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸；以叔丁醇为溶剂，在三乙胺存在情况下，将4‑异丙基噻唑‑5‑甲酸和叠氮磷酰基二苯酯反应，萃取洗涤得到5‑N‑BOC‑4‑异丙基噻唑；以无水甲醇为溶剂，加入5‑N‑BOC‑4‑异丙基噻唑和HCl，反应得到4‑异丙基‑5‑氨基噻唑。该方法具有步骤清晰，浪费少，产率较高，节省原料且易于操作的优点。

  公开号：

  CN108084111B

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• Dehydroamino acids
  申请人：——

  公开号：US20020161237A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula 1 and 1-1, 1 wherein R 1 is hydrogen, hydroxy, amino or halogen, R 2 is hydrogen, hydroxy, or halogen and R 3 is hydrogen (Formula 1) or R 1 is hydrogen and R 2 and R 3 taken together with the ethenylene group connecting them form phenyl, pyrrole, pyrroline, oxopyrroline, pyrazole, triazole, or imidazole (Formula 1-1), A is 2 R 4 R 5 are hydrogen, methyl, ethyl or halogen except that R 4 r 5 cannot both be hydrogen; and 1) B is hydrogen, or lower alkyl; or 2) B is 3 where R 6 R 7 R 8 and R 9 are independently hydrogen, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, lower alkoxy, cyano, amino, lower alkyl, lower alkyl amino, or nitro; or 3) B is 4 where R 10 is hydrogen, hydroxy, halogen, or lower alkyl and C is a five- or six- membered ring with 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, which ring may be unsubstituted or mono- or di- substituted with lower alkyl, cycloalkyl, amino, or substituted amino; 4) B is 5 where X and Y are independently methylene or nitrogen; or 5) B is 6 where at leat one of T, U, V, or W is nitrogen, and any of T, U, V or W which is carbon may be substituted with lower alkyl, lower alkyl amino, lower alkoxy, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, cyano, amino, or nitro; or 6) B is 7 where Y is carbon or nitrogen; or 7) B is a five-membered aromatic ring with 1 to 3 heteratoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur which ring may be unsubstituted or mono- or di-substituted with lower alkyl, cycloalky, trifluoroloweralkyl, amino, halogen, substituted amino, or which ring may be fused with a 5 or 6 membered aromatic ring containing 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and related prodrugs, pharmaceutical compositions and methods of treatment, which compounds are useful for treating psoriasis.

  式1和1-1的化合物， 其中R1是氢，羟基，氨基或卤素，R2是氢，羟基或卤素，R3是氢（式1）或R1是氢，R2和R3连同连接它们的乙烯基团形成苯基，吡咯，吡咯烯，氧代吡咯烯，吡唑，三唑或咪唑（式1-1），A是 R4R5是氢，甲基，乙基或卤素，但R4R5不能同时为氢；和 1）B是氢或低碳烷基；或 2）B是 R6R7R8和R9独立地是氢，羟基，氨基磺酰基，卤素，低烷氧基，氰基，氨基，低烷基，低烷基氨基或硝基； 或3）B是 R10是氢，羟基，卤素或低碳烷基，C是具有0到3个异原子的五元或六元环，这些异原子选自氮，氧和硫，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，氨基或取代氨基； 4）B是 X和Y独立地是亚甲基或氮；或 5）B是 至少T，U，V或W中的一个是氮，任何是碳的T，U，V或W可以被低烷基，低烷基氨基，低烷氧基，羟基，氨基磺酰基，卤素，氰基，氨基或硝基取代；或 6）B是 Y是碳或氮； 或 7）B是具有1到3个异原子的氮，氧和硫中选择的五元芳香环，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，三氟低烷基，氨基，卤素，取代氨基，或该环可以与含有0到3个异原子的五元或六元芳香环融合，这些异原子选自氮，氧和硫；及其药学上可接受的盐，相关的前药，药物组合物和治疗方法，这些化合物对治疗牛皮癣有用。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to novel dihydropyrones with tethered heterocycles having improved pharmacologic properties which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The dihydropyrones are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of the dihydropyrones and intermediates useful in the preparation of the final compounds.

  本发明涉及具有改进药理特性的新型带有连环杂环的二氢吡喃，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的感染性。这些二氢吡喃在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面是有用的。本发明还涉及合成这些二氢吡喃的方法，以及在制备最终化合物中有用的中间体。
• PYRIMIDINES AS NOVEL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Université Laval

  公开号：US20150225423A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有式(Ia)和(Ib)的化合物(例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐及其组合物。本发明还涉及通过给患者施用式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者施用式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量(例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物)。本文所描述的化合物(例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物)也可用作抗惊厥剂。
• Pyrimidines as novel therapeutic agents
  申请人：Attardo Giorgio

  公开号：US09040538B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有公式(Ia)和(Ib)的化合物（例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐和组合物）。本发明还涉及通过给予公式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防患者的疼痛（例如，神经痛）、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防患者的疼痛（例如，神经痛）、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者给予公式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量（例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物）。本文描述的化合物（例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物）也可用作抗癫痫药。