β-Anilinocinnamanilid | 52561-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-Anilinocinnamanilid
• 英文别名: β-Phenylamino-β-phenylacrylanilid；β-anilino-cinnamic acid anilide；β-Phenylimino-hydrozimtsaeure-anilid；β-Phenylimino-β-phenyl-propionsaeure-anilid；β-Anilino-β-phenyl-acrylsaeure-anilid；β-Anilino-zimtsaeure-anilid；3-Anilino-N,3-diphenylprop-2-enamide；3-anilino-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 52561-86-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: CHQZFCDHIRXLCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Anilinocinnamanilid 在 diluted acid 作用下， 生成 2-苯甲酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 245, p. 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 生成 β-Anilinocinnamanilid 、 2-苯甲酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 245, p. 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light Initiated Hantzsch Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Pyrroles at Ambient Conditions
  作者：Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Jian Li、Mao-Yong Huang、Bing Yang、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01059

  日期：2016.5.20

  a mixture of enamines and α-bromo ketones, with a catalytic amount of Ir(ppy)3 by visible light (λ = 450 nm), enables the production of various 2,5-diaryl-substituted pyrroles in good to excellent yields. The key intermediates in this reaction have been identified as alkyl radicals, generated from single-electron transfer from the photoexcited Ir(ppy)3* to α-bromo ketones, which subsequently react

  用可见光（λ= 450 nm）照射具有催化量的Ir（ppy）3的烯胺和α-溴代酮的混合物，可以制备各种2,5-二芳基取代的吡咯，且产率高至优异。已确定该反应的关键中间体为烷基，该自由基是由单电子从光激发的Ir（ppy）3 *转移至α-溴代酮而产生的，随后与多种烯胺反应，在200℃下迅速进行Hantzsch反应。环境条件。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。
• Lewis Acid-Relayed Singlet Oxygen Reaction with Enamines: Selective Dimerization of Enamines to Pyrrolin-4-ones
  作者：Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Xu Han、Chao Zhou、Bing Yang、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c07450

  日期：2022.9.14

  oxidative dimerization of enamines to produce pyrrolin-4-ones in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal the formation of the imino ketone intermediate from the interaction of 1O2 and enamine, which is able to interact with Lewis acid, relaying the 1O2 reaction in enamine chemistry. For the first time, selective cross-dimerization of two different enamines is achieved. Due to the advantages

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.
• ConjugatedSchiff bases, XIII. sterically congested 1,4-diazabutadienes as dipolar reagents in 1,3-cycloaddition
  作者：Janusz Moskal、Janusz Bronowski、Andrzej Rogowski

  DOI：10.1007/bf00900006

  日期：1981.12