[ethoxycarbonylmethyl-(4-nitrophenyl)amino]acetic acid ethyl ester | 100970-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [ethoxycarbonylmethyl-(4-nitrophenyl)amino]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [2-N-(4-nitrophenyl)amino]-N,N-di(ethyl acetate)；4-Nitranilino-diessigsaeurediaethylester；ethyl 2-(N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-nitroanilino)acetate
• CAS: 100970-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: RDJZLVNHXFJJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  441.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ethoxycarbonylmethyl-(4-nitrophenyl)amino]acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到diethyl 2,2'-((4-aminophenyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potential CT (computer tomography) contrast agents for bone structure and microdamage analysis

  摘要：

  描述了几种新型X射线对比剂1-3的设计与合成，这些对比剂旨在靶向骨结构，特别是骨中的微裂纹，采用计算机断层扫描（CT）检测。这些对比剂基于著名的三碘苯平台，该平台通过与一个或多个苯亚氨基二乙酸酯基团结合，以“锁定”骨基质。化合物1-3均经过测试，评估其在使用微CT成像时可视化骨结构（牛骨）裂纹的能力。

  DOI：

  10.1039/b606976b
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)bromoacetamide 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [ethoxycarbonylmethyl-(4-nitrophenyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃在下部边缘被酰胺，羟基和酯基作为阴离子受体而功能化†

  摘要：

  新的对叔丁基硫杂杯[4]芳烃在下缘被酰胺取代，羟合成了酯基。结合化合物的性质朝向一些四丁基铵盐Ñ -Bu 4 NX（X = F - ，氯- ，溴- ，我-，CH 3 CO 2 -，H 2 PO 4 -，NO 3 - ）通过UV光谱法研究。发现该配合物的化学计量通常为1：1，缔合常数在10 3 –10 5 M -1的范围内。的对-叔在下部边缘上三取代的含有仲酰胺基的丁基丁基硫杂杯[4]芳烃最有效地结合了所研究的阴离子。发现了四丁基铵的氟化物和磷酸二氢盐的选择性受体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01251c

文献信息

• Synthesis and evaluation of potential CT (computer tomography) contrast agents for bone structure and microdamage analysis
  作者：Raman Parkesh、Wolfgang Gowin、T. Clive Lee、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b606976b

  日期：——

  The design and synthesis of several novel X-ray contrast agents 1–3, developed for targeting bone structures, and in particularly microcracks in bones, using CT (Computer Tomography) detection is described. These contrast agents are based on the use of the well known triiodobenzene platform, which was conjugated into one or more phenyliminodiacetate moieties, which can be used to ‘lock’ onto bone matrices. Compounds 1–3 were all tested for their ability to visualise cracks in bone structures (bovine bones) using μ-CT imaging.

  描述了几种新型X射线对比剂1-3的设计与合成，这些对比剂旨在靶向骨结构，特别是骨中的微裂纹，采用计算机断层扫描（CT）检测。这些对比剂基于著名的三碘苯平台，该平台通过与一个或多个苯亚氨基二乙酸酯基团结合，以“锁定”骨基质。化合物1-3均经过测试，评估其在使用微CT成像时可视化骨结构（牛骨）裂纹的能力。
• Iridium Porphyrin Catalyzed N–H Insertion Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Bernie J. Anding、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om400098v

  日期：2013.5.13

  Ir(TTP)CH3 catalyzed N–H insertion reactions between ethyl diazoacetate (EDA) or methyl phenyldiazoacetate (MPDA) and a variety of aryl, aliphatic, primary, and secondary amines to generate substituted glycine esters with modest to high yields. Aniline substrates generally gave yields above 80%, with up to 105 catalyst turnovers, and without slow addition of the diazo reagent. Good yields were also achieved

  Ir（TTP）CH 3催化重氮乙酸乙酯（EDA）或苯基重氮乙酸甲酯（MPDA）与各种芳基，脂肪族，伯和仲胺之间的N–H插入反应，以中等至高收率生成取代的甘氨酸酯。苯胺底物的收率通常超过80％，催化剂的转化率高达10 5，并且没有缓慢添加重氮试剂。尽管在某些情况下需要更高的催化剂负载量和胺的缓慢添加，但脂肪族胺也能获得良好的收率。伯胺与EDA反应生成单，双-插入产品，其中任一个的可在高产率下的化学计量比和反应温度的适当选择有选择地来制备。值得注意的是，混合三取代胺RN（CH通过在伯胺中插入1当量的EDA和1当量的MPDA生成2 CO 2 Et）（CHPhCO 2 Me）。使用底物竞争研究，捕获实验和多种光谱技术检查了N–H插入机制。使用具有EDA或MPDA的成对胺进行的底物竞争研究显示Hammett相关性分别具有ρ= 0.15和ρ + = -0.56的斜率以及k H / k D的动力学同位素比=
• Lanthanide luminescence sensing of copper and mercury ions using an iminodiacetate-based Tb(III)-cyclen chemosensor
  作者：Brian K. McMahon、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.174

  日期：2010.10

  The design, synthesis and photophysical evaluation of 1.Tb.Na, a Tb(III)-cyclen-based sensor, possessing a phenyl iminodiacetate-based receptor, for the selective detection of Cu(II) and Hg(II) ions in water is demonstrated. Sensitisation of the Tb(III) D-5(4) excited state was achieved by excitation of the phenyl receptor, which in water gave rise to a characteristic time-delayed and line-like Tb(III) emission. The Tb(III) emission was shown to be pH independent over the physiological pH window. The changes in the Tb(III) emission were monitored by carrying out metal titrations using various groups I, II and transition metal ions. Of these, only the titrations of Cu(II) and Hg(II) gave rise to modulations in the Th(III) emission; resulting in quenching in the Tb(III) emission by ca. 65% and 40%, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dimroth,K.; Pintschovius,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 102 - 124
  作者：Dimroth,K.、Pintschovius,U.

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective fluorescence imaging of zinc distribution in HeLa cells and Arabidopsis using a naphthalene-based fluorescent probe
  作者：Ji Ha Lee、Jin Hyeok Lee、Sung Ho Jung、Tae Kyung Hyun、Mingxiao Feng、Jae-Yean Kim、Jae-Hong Lee、Hoyeon Lee、Jong Seung Kim、Chulhun Kang、Ki-Young Kwon、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/c5cc01364j

  日期：——

  2-(N,N-Dimethylamino)naphthalene-based probe 1 was found to exhibit a dramatic enhancement in fluorescence upon addition of Zn²⁺, but not with any other metal ions.

  2-(N,N-二甲基氨基)萘基探针1在添加Zn2+后显示出荧光显著增强，但对其他金属离子没有这种效应。