[4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐 | 71845-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐
• 中文别名: 4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐
• 英文名称: 4-(β-phenylethyl)aniline hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)aniline hydrochloride；bibenzyl-4-ylamine; hydrochloride；p-(2-phenylethyl)aniline hydrochloride；4-Phenethylaniline Hydrochloride；4-(2-phenylethyl)aniline;hydrochloride
• CAS: 71845-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N*ClH
• 分子量: 233.741
• InChiKey: QJWSMOWGHWIWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

[应用]4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐可用作有机中间体和医药中间体，在实验室研发和化工医药分析过程中广泛应用于相关领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-phenethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-HT-1D receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一种具有高结合亲和力和5-HT1D.beta.受体选择性的色胺类似物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7烷酰基和芳基-C.sub.1-7烷酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，烷酰基和烷酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基是羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.2和R.sup.3分别选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体识别试剂和受体基药物筛选计划，并且还可用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05504101A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基均二苯乙烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.9%的产率得到[4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  选定的C5和C6取代的靛红类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  先前的研究表明（E）-5-苯乙烯基和（E）-6-苯乙烯基是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的可逆抑制剂。据报道，这两个同系物都与MAO-B同工型具有选择性结合，其中（E）-5-styrylisatin是最有效的抑制剂。为了进一步研究这些结构-活性关系（SAR），在本研究中，合成了另外的C5-和C6-取代的靛红类似物，并评估了它们作为重组人MAO-A和MAO-B的抑制剂。除5-苯基异丁香素外，所有检查的类似物均为选择性MAO-B抑制剂。与相应的C6取代的同系物相比，C5取代的靛红对MAO-B表现出更高的结合亲和力。最有效的MAO-B抑制剂5-（4-苯基丁基）伊斯汀显示的IC 50值为0.66 nM，比（E）-5- styrylisatin的效价高约13倍，比伊斯汀的效价高18,500倍。发现最有效的MAO-A抑制剂是具有IC 50的5-苯基异丁值562nM。结果表明，在C5处被各种取代基取代是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.028

文献信息

• Charting the Chemical Space of Acrylamide-Based Inhibitors of zDHHC20
  作者：Saara-Anne Azizi、Clémence Delalande、Tong Lan、Tian Qiu、Bryan C. Dickinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00336

  日期：2022.10.13
• TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0758320A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5504101A
  申请人：——

  公开号：US5504101A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS A LA SEROTONINE DU TYPE 1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995030655A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D$g(b) receptor, of formula (I), wherein R1 is a group selected from aryl-C1-7alkyl; aryl-C2-7alkoxy; aryl-C2-7alkanoyl and aryl-C1-7alkanoyloxy, wherein said alkyl, alkoxy, alkanoyl and alkanoyloxy groups are optionally substituted by a C1-4alkyl substituent and wherein said aryl group is optionally substituted by one or more substituent selected from hydroxyl, halogen, mercapto, linear or branched C1-4alkyl, linear or branched C1-4alkoxy, linear or branched C1-4alkylthio, thiol substituted C1-4alkyl and nitro substituted C1-4alkyl; R2 and R3 are selected independently from H and C1-4alkyl; and R4 is selected from H, C1-4alkyl, aryl and aryl-C1-4alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.(FR) On décrit ici des analogues de la tryptamine présentant une forte affinité de liaison et une forte sélectivité de liaison vis-à-vis des récepteurs à la sérotonine du type 1D$g(b). Ces analogues ont la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un groupe choisi parmi aryl-C1-7alkyle, aryl-C2-7alcoxy, aryl-C2-7alcanoyle et aryl-C1-7alcanoyloxy, où lesdits groupes alkyle, alcoxy, alcanoyle et alcanoyloxy peuvent être substitués par un substituant C1-4alkyle et où ledit groupe aryle peut être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxyle, halogène, mercapto, C1-4alkyle linéaire ou ramifié, C1-4alcoxy linéaire ou ramifié, C1-4alkylthio linéaire ou ramifié, C1-4alkyle substitué par un thio ou C1-4alkyle substitué par un nitro. R2 et R3 sont choisis d'une manière indépendante parmi H et C1-4alkyle. Enfin, R4 est choisi parmi H, C1-4alkyle et aryl-C1-4alkyle. Ces composés sont utiles comme réactifs pour l'identification de récepteurs et pour des évaluations préliminaires de médicaments agissant sur des récepteurs, ainsi que pour le traitement de troubles tels les migraines, pour lesquels l'administration de ligands de la sérotonine du type 1D est indiquée.
• Inhibition of monoamine oxidase by selected C5- and C6-substituted isatin analogues
  作者：Clarina I. Manley-King、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.028

  日期：2011.1

  are reversible inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Both homologues are reported to exhibit selective binding to the MAO-B isoform with (E)-5-styrylisatin being the most potent inhibitor. To further investigate these structure–activity relationships (SAR), in the present study, additional C5- and C6-substituted isatin analogues were synthesized and evaluated as inhibitors of recombinant

  先前的研究表明（E）-5-苯乙烯基和（E）-6-苯乙烯基是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的可逆抑制剂。据报道，这两个同系物都与MAO-B同工型具有选择性结合，其中（E）-5-styrylisatin是最有效的抑制剂。为了进一步研究这些结构-活性关系（SAR），在本研究中，合成了另外的C5-和C6-取代的靛红类似物，并评估了它们作为重组人MAO-A和MAO-B的抑制剂。除5-苯基异丁香素外，所有检查的类似物均为选择性MAO-B抑制剂。与相应的C6取代的同系物相比，C5取代的靛红对MAO-B表现出更高的结合亲和力。最有效的MAO-B抑制剂5-（4-苯基丁基）伊斯汀显示的IC 50值为0.66 nM，比（E）-5- styrylisatin的效价高约13倍，比伊斯汀的效价高18,500倍。发现最有效的MAO-A抑制剂是具有IC 50的5-苯基异丁值562nM。结果表明，在C5处被各种取代基取代是