[4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 | 54737-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
• 中文别名: 4-苯乙炔基苄醇
• 英文名称: (4-(phenylethynyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-phenylethynyl)benzyl alcohol；[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 54737-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: LLAXRYBKRTYKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.8-126.5 °C
• 沸点：
  376.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 [{Ir(H)((S)-SEGPHOS)}2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到反式二苯乙烯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  双核铱配合物在氢气常压下E-选择性半氢化炔烃

  摘要：

  炔烃的半氢化由卤化物桥连的双核铱配合物催化，产生具有高选择性的（E）-烯烃。对一氢化物双核物质、二氢化物单核物质和三氢化物双核物质进行的机理研究使我们提出了一种涉及双循环的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.160410
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯甲醛 在 C₄₆H₅₀N₂P₄ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 Fe(acac)₂/P₂^2C-PPh₂N₂^Bn 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 [4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有精确化学选择性的均相铁催化极性底物氢化

  摘要：

  使用单一催化剂加氢不同类型的不饱和底物一直是过渡金属基催化剂面临的挑战。在本文中，四膦铁络合物在存在其他易还原的官能团（如酮、烯基、酯和炔基）的情况下，对醛、共轭酮和硝基芳烃的选择性氢化显示出高催化效率。这种 Fe/P 2C-PPh2 2 N Bn 2催化剂的催化效率、化学选择性和稳健性在制备几种重要的药物中间体中具有优势。抗磁反式在反应条件下形成的-二氢化铁配合物被认为是一种循环催化活性物质。我们期待这种方法在医药和精细化工行业的应用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.036

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Benzimidazolium salts prevent and disrupt methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> biofilms
  作者：Jérémie Tessier、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/d0ra00738b

  日期：——

  resistance they acquire. One of the defense mechanisms of resistant bacteria is the formation of biofilms. Herein we show that benzimidazolium salts with various flexible or rigid side chains act as strong antibiotic and antibiofilm agents. We show that their antibiofilm activity is due to their capacity to destroy the biofilm matrix and the bacterial cellular membranes. These compounds are able to avoid

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。
• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Half-Sandwich Manganese(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jianxia Zheng、Saravanakumar Elangovan、Dmitry A. Valyaev、Rémy Brousses、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/adsc.201300905

  日期：2014.3.24

  Easily available manganese(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes, Cp(CO)2Mn(NHC), obtained in one step from industrially produced cymantrene, were evaluated as pre‐catalysts in the hydrosilylation of carbonyl compounds under UV irradiation. Complexes with NHC ligands incorporating at least one mesityl group led to the most active and selective catalytic systems. A variety of aldehydes (13 examples)

  容易获得的锰（I）N-杂环卡宾（NHC）络合物，从工业生产的cymantrene一步获得的Cp（CO）2 Mn（NHC）被评估为在UV辐射下羰基化合物氢化硅烷化反应中的预催化剂。具有NHC配体的配合物至少结合了一个1，3，3，5-三甲磺酰基，形成了最活跃和选择性最高的催化体系。在温和的条件下[Cp（CO）2 Mn（IMes）（1 mol％），Ph 2 SiH 2（1.5当量），hν（350 nm ）有效地还原了各种醛（13个实例）和酮（11个实例）），甲苯，25°C，1–24小时]，具有良好的官能团耐受性。
• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• 二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者 的制备方法和应用
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN110357923B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者的制备方法和应用。本发明提供一种如式I所示的钌络合物，其中L为如式II所示的二氨基二膦四齿配体，X和Y各自独立地为氯离子、溴离子、碘离子、氢负离子或BH4‑。该钌络合物在酯类化合物催化氢化反应中表现出非常优异的催化活性，不仅收率高，而且反应的化学选择性也非常高，可以兼容共轭和非共轭的碳碳双键、碳碳三键、环氧、卤素及羰基等官能团，具有很大的应用前景。