(2R)-2-cyano-2-methylbutanoic acid | 41216-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-cyano-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: S-(-)-Aethyl-methylcyanessigsaeure；(+)-Ethyl-methyl-cyanessigsaeure
• CAS: 41216-45-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BAURMQOZWYLEGX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-cyano-2-methylbutanoic acid 生成 (3R)-3-ethyl-3-methylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  KNABE, J.;REISCHIG, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 434-438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1'S,2'R,4'R)-10'-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl-2-cyanobutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-cyano-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的（R）-和（S）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的合成

  摘要：

  描述了基于（1 S，2 R，4 R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基2-氰基酯的非对映选择性烷基化制备2-氨基-甲基丁酸（Iva）两种对映体的新策略，以及相应的降解过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80337-7

文献信息

• Barbitursäurederivate, 20. Mitt. Synthese und Konfiguration einiger chiraler 5-dialkylierter N-Methylbarbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Norbert Franz

  DOI：10.1002/ardp.19763090303

  日期：——

  Die disubstituierten Cyanessigsäuren 2 wurden in die Enantiomere gespalten und hieraus über die Ester 3 und die Iminobarbitursäuren 4 die chiralen Barbitursäuren 5 synthetisiert. Die absolute Konfiguration dieser Barbitursäuren und aller chiralen Synthesezwischenprodukte wird abgeleitet.

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。
• Asymmetric dialkylation of α-cyanoacetic acid
  作者：Takeshi Hanamoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84556-6

  日期：1986.1
• HANAMOTO TAKESHI; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2463-2464
  作者：HANAMOTO TAKESHI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• KNABE J.; FRANZ N., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 3, 173-184
  作者：KNABE J.、 FRANZ N.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE J.; BRILL C.-W., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 595-599
  作者：KNABE J.、 BRILL C.-W.

  DOI：——

  日期：——