2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯 | 88636-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (+/-)-2-Cyan-2-methyl-3-phenylpropionsaeuremethylester；(+/-)-Methyl-2-cyan-2-methyl-3-phenylpropionat
• CAS: 88636-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CTHXWTHXNBGTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 左旋去甲麻黄碱 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  高效分离外消旋-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。大规模实验室规模对映体合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的合适原料

  摘要：

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00450-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效分离外消旋-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。大规模实验室规模对映体合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的合适原料

  摘要：

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00450-6

文献信息

• Terashima,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2533 - 2539
  作者：Terashima,S. et al.

  DOI：——

  日期：——