2,4-diamino-5-cyano-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine | 722457-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-cyano-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile；2,4-Diamino-6-(2-hydroxy-aethoxy)-pyrimidin-5-carbonitril；5-cyano-2,4-diamino-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine；2,4-Diamino-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 722457-59-2
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: LNLWTBZUOHKMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  628.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-cyano-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2-{2,6-Diamino-5-[2,4-diamino-6-(2-phosphonomethoxy-ethoxy)-pyrimidin-5-ylmethyl]-pyrimidin-4-yloxy}-ethoxymethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-氰基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-氰基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶的合成是基于通过环化形成嘧啶环，然后通过烷基化修饰侧链。还通过还原将5-氰基转化为5-甲酰基和5-羟甲基。作为副产物，形成了意外的二聚体。通过用溴代三甲基硅烷处理，然后水解，将所得化合物转化为游离膦酸。5-氰基和5-甲酰基衍生物显示出明显的抗逆转录病毒活性，与参比药物阿德福韦和替诺福韦相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.002
• 作为产物：
  描述：

  二氰苯乙烯酮乙烯缩醛 、 胍 生成 2,4-diamino-5-cyano-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Middleton; Engelhardt, Journal of the Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 2829,2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE À GROUPES PHOSPHONATE, EN TANT QU'ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2004111064A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒的方法以及合成化合物（I）的过程。
• 6‐[2‐Phosphonomethoxy)Alkoxy]‐2,4‐Diaminopyrimidines: A New Class of Acyclic Pyrimidine Nucleoside Phosphonates with Antiviral Activity
  作者：J. Balzarini、C. Pannecouque、L. Naesens、G. Andrei、R. Snoeck、E. De Clercq、D. Hocková、A. Holý

  DOI：10.1081/ncn-200027573

  日期：2004.12.31

  Acyclic nucleoside phosphonate derivatives containing a pyrimidine base preferably bearing amino groups at C-2 and C-4 (DAPym), and linked at the C-6 position to (S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propoxy] (HPMPO), 2-(phosphonomethoxy) ethoxy (PMEO) or (R)-[2-(phosphonomethoxy)propoxy] (PMPO), display an antiviral sensitivity spectrum that closely mimic that of the parental (S)-HPMP-, PME- and (R)-PMP-purine

  含嘧啶碱基的无环核苷膦酸酯衍生物，其优选在C-2和C-4（DAPym）处带有氨基，并在C-6位置连接至（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙氧基]（ HPMPO），2-（膦氧基甲氧基）乙氧基（PMEO）或（R）-[2-（膦氧基甲氧基）丙氧基]（PMPO）表现出的抗病毒敏感性谱与母体（S）-HPMP-，PME- （R）-PMP-嘌呤衍生物。几种PMEO-DAPym衍生物在抑制新生NMRI小鼠中的莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）诱导的肿瘤形成方面被证明与PMEA（阿德福韦）和（R）-PMPA（替诺福韦）一样有效。HPMPO-，PMEO-和PMPO-DAPym衍生物代表了无环核苷膦酸酯中新的定义明确的亚类，该类膦酸酯具有强大的选择性抗病毒活性。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M.R. Jan

  公开号：US20050075318A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*的定义如下。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1644389A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7115592B2
  申请人：——

  公开号：US7115592B2

  公开（公告）日：2006-10-03