2,4-diamino-5-cyano-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine | 722457-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-cyano-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine
• 英文别名: 5-cyano-2,4-diamino-6-[2-(diisopropylphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine；5-Cyano-2,4-diamino-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine；2,4-diamino-6-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethoxy]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 722457-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₅O₅P
• 分子量: 373.349
• InChiKey: SVAXESXADJHWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-cyano-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-氰基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-氰基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶的合成是基于通过环化形成嘧啶环，然后通过烷基化修饰侧链。还通过还原将5-氰基转化为5-甲酰基和5-羟甲基。作为副产物，形成了意外的二聚体。通过用溴代三甲基硅烷处理，然后水解，将所得化合物转化为游离膦酸。5-氰基和5-甲酰基衍生物显示出明显的抗逆转录病毒活性，与参比药物阿德福韦和替诺福韦相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-5-cyano-6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidine 、 (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-diamino-5-cyano-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-氰基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-氰基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶的合成是基于通过环化形成嘧啶环，然后通过烷基化修饰侧链。还通过还原将5-氰基转化为5-甲酰基和5-羟甲基。作为副产物，形成了意外的二聚体。通过用溴代三甲基硅烷处理，然后水解，将所得化合物转化为游离膦酸。5-氰基和5-甲酰基衍生物显示出明显的抗逆转录病毒活性，与参比药物阿德福韦和替诺福韦相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.002

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE À GROUPES PHOSPHONATE, EN TANT QU'ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2004111064A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒的方法以及合成化合物（I）的过程。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M.R. Jan

  公开号：US20050075318A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*的定义如下。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• Phosphonate substituted pyrimidine compounds and methods for therapy
  申请人：Institute of Organic Chemistry

  公开号：US07115592B2

  公开（公告）日：2006-10-03

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了具有公式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此定义。还提供了用于抗病毒的方法和合成公式(I)化合物的过程。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1644389A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7115592B2
  申请人：——

  公开号：US7115592B2

  公开（公告）日：2006-10-03