二氰苯乙烯酮乙烯缩醛 | 5694-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 二氰苯乙烯酮乙烯缩醛
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-dicyanomethylene-；2-(1,3-dioxolan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 5694-65-5
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: PWPZBDNODBHUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  179.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氰苯乙烯酮乙烯缩醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 5-氨基-3-(2-羟基乙氧基)-1,2-恶唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VIII.¹ Heterocyclic Compounds from Tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a058
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸氯乙酯 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 二氰苯乙烯酮乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Dialkoxycarbonylketene-, Dicyanoketene-, and Alkoxycarbonyl(cyano)ketene Ethylene Acetals

  摘要：

  双氰基酮、双烷氧羧酸酮和烷氧羧基（氰基）酮乙烯缩醛可以通过将马隆腈、双烷基马隆酸酯和烷基氰乙酸酯与2-氯乙基氯乙酸酯反应而便捷地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27775
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-羟基-2-戊酮 在 二氰苯乙烯酮乙烯缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentanone
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯酮乙缩醛作为醇四氢吡喃化反应的温和高效催化剂

  摘要：

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1080/00397919508015875

文献信息

• [EN] CDPK1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEUR DE CDPK1, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：VYERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019036001A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to inhibitors of calcium-dependent protein kinase 1 (CDPK1 and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, P. falciparum, C. hominis, or C. parvum infections, using the novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及钙依赖性蛋白激酶1（CDPK1）的抑制剂及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，如弓形虫、疟原虫、人类小肠球虫或小肠球虫感染。
• CDPK1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Vyera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20210347780A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to inhibitors of calcium-dependent protein kinase 1 (CDPK1) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, P. falciparum, C. hominis , or C. parvum infections, using the novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及钙依赖性蛋白激酶1（CDPK1）的抑制剂及其药物制剂。该发明进一步涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，例如弓形虫、疟原虫、人类小肠球虫或小肠球小弓形虫感染。
• Synthèse dans la série des cyclopropanes. Vers le bis-nor-4,5 sarkomycine
  作者：Oneil Pelletier、Krzysztof Jankowski

  DOI：10.1139/v82-340

  日期：1982.9.15

  Three cyclopropane syntheses via carbene addition and one via a modified Wittig reaction are discussed.

  通过卡宾加成合成三种环丙烷，以及一种经过改良的威蒂希格反应合成的环丙烷进行讨论。
• The Syntheses of Heterocyclic Compounds with 1,2,4-Oxadiazole-as well as 1,2-Pyrazole-Rings
  作者：Richard Neidlein、Sheng Li

  DOI：10.1080/00397919508015441

  日期：1995.8

  Abstract A variety of heterocyclic compounds have been prepared by the reaction of dicyanoketene ethylene acetal (3) with 1,3-dipolar reagents arenecarbonitrile oxides (2) and further reactions with hydrazine and its derivatives.

  摘要 通过双氰基乙烯酮乙缩醛 (3) 与 1,3-偶极试剂芳烃甲腈氧化物 (2) 反应，再与肼及其衍生物反应制备了多种杂环化合物。
• Multiple anion...π interactions in tris(1,10-phenanthroline-κ²<i>N</i>,<i>N</i>′)iron(II) bis[1,1,3,3-tetracyano-2-(2-hydroxyethyl)propenide] monohydrate
  作者：Zouaoui Setifi、Konstantin V. Domasevitch、Fatima Setifi、Pavel Mach、Seik Weng Ng、Vaclav Petříček、Michal Dušek

  DOI：10.1107/s0108270113027108

  日期：2013.11.15

  In the ionic structure of the title compound, [Fe(C₁₂H₈N₂)₃](C₉H₅N₄O₂)₂·H₂O, the octahedral tris-chelate [Fe(phen)₃]²⁺dications [Fe—N = 1.9647 (14)–1.9769 (14) Å; phen is 1,10-phenathroline] afford one-dimensional chains by a series of slipped π–π stacking interactions [centroid-to-centroid distances = 3.792 (3) and 3.939 (3) Å]. The 1,1,3,3-tetracyano-2-(2-hydroxyethyl)propenide anions, denoted tcnoetOH⁻, reveal an appreciable delocalization of π-electron density, involving the central propenide [C—C = 1.383 (3)–1.401 (2) Å] fragment and four nitrile groups, and this is also supported by density functional theory (DFT) calculations at the B97D/6-311+G(2d,2p) level. Primary noncovalent inter-moiety interactions comprise conventional O—H...O(N) and weak C—H...O(N) hydrogen bonding [O...O(N) = 2.833 (2)–3.289 (5) Å and C...O(N) = 3.132 (2)–3.439 (2) Å]. The double anion...π interaction involving a nitrile group of tcnoetOH⁻and twocis-positioned pyridine rings (`π-pocket') of [Fe(phen)₃]²⁺[N...centroid = 3.212 (2) and 3.418 (2) Å] suggest the relevance of anion...π stackings for charge-diffuse polycyanoanions and commonM-chelate species.

  在标题化合物[Fe(C12H8N2)3](C9H5N4O2)2-H2O 的离子结构中，八面体三螯合[Fe(phen)3]2+阳离子[Fe-N = 1.9647 (14)-1.9769 (14) Å；phen 为 1,10-菲罗啉]通过一系列倾斜的 π-π 堆垛相互作用[中心到中心的距离 = 3.792 (3) 和 3.939 (3) Å]形成一维链。1,1,3,3-四氰基-2-（2-羟乙基）丙烯酸阴离子（表示为 tcnoetOH-）显示出明显的 π 电子密度分散，涉及中心丙烯酸[C-C = 1.383 (3)-1.401 (2) Å]片段和四个腈基，密度泛函理论（DFT）在 B97D/6-311+G(2d,2p) 水平上的计算也证实了这一点。分子间的主要非共价相互作用包括传统的 O-H...O(N) 和弱 C-H...O(N) 氢键[O...O(N) = 2.833 (2)-3.289 (5) Å 和 C...O(N) = 3.132 (2)-3.439 (2) Å]。[Fe(phen)3]2+[N...centroid = 3.212 (2) 和 3.418 (2) Å]的两个阴离子...π相互作用涉及 tcnoetOH 的一个腈基和两个异位吡啶环（"π-口袋"），这表明阴离子...π堆积与电荷扩散的聚氰离子和常见的螯合物物种有关。

表征谱图