N-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetamide | 7418-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 7418-36-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: PNLDBAVNZVQRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetamide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-氨基-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Danzig; Schultz, 1954, vol. 17, p. 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基对苯二胺 在 盐酸 、 亚硝酸甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苯酚类AB环结构化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111205196B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种苯酚类AB环结构化合物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明提供的苯酚类AB环结构化合物中的AB环结构具有较好的抗流感病毒神经氨酸酶活性，并且对达菲耐药的H7N9也有中等强度的抑制活性；且本发明提供的制备方法流程简单，容易实现，合成方法比阳性药达菲简单，化合物1‑1仅需1步就可完成，化合物3‑5‑10需要4步合成。
• Transition-metal-free mono- or dinitration of protected anilines
  作者：Enrui Dai、Yongrui Dong、Rui Kong、Guangzhang Liu、Ying Dong、Qiong Wu、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1752730

  日期：2020.6.2

  Abstract An amide-assisted arene nitration is presented, and both mono- and dinitration of protected anilines could be effected by using NaNO2 and NaNO3 as the mono- and bisnitrating agents, respectively. This divergent synthesis is transition-metal- and acid-free, and features a broad substrate scope, low cost, and ortho–para selectivity. Graphical Abstract

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要
• Ortho-selective nitration of acetanilides with nitrogen dioxide in the presence of ozone
  作者：Hitomi Suzuki、Taro Ishibashi、Takashi Murashima、Kenkichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80229-y

  日期：1991.11

  In the presence of ozone, nitrogen dioxide rapidly reacts with acetanilides ortho-selectively at low temperatures, giving a high proportion of ortho-nitro derivatives in good yields.

  在臭氧的存在下，二氧化氮在低温下与邻苯二甲酰胺快速进行邻位选择性反应，从而以高收率得到高比例的邻硝基衍生物。
• Regioselective ortho-nitration of N-phenyl carboxamides and primary anilines using bismuth nitrate/acetic anhydride
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.076

  日期：2013.11

  An efficient and one-pot synthetic method for the regioselective ortho-nitration of the N-phenyl carboxamides and primary anilines has been developed by using bismuth nitrate and acetic anhydride as the nitrating reagents. Reaction proceeds at room temperature and results in corresponding ortho-nitrated products in moderate to excellent yields. This method provides an operationally simple, regioselective

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。
• Nitration of <i>N</i>-acetyl anilides using silver(I) nitrate/persulfate combination
  作者：Hathaichanok Sanjeam、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081924

  日期：2022.5.19

  Abstract Nitration of N-acetyl anilides using a simple combination of AgNO3 and K2S2O8 as a stable nitro source and an oxidant, respectively, was explored. The reaction was practical to operate and proceeded under considerably mild reaction conditions (reflux in acetonitrile) within acceptable reaction time (6 h). The para-substituted N-acetyl anilides gave only ortho-nitrated products in moderate

  摘要 探索了使用AgNO 3和K 2 S 2 O 8的简单组合分别作为稳定的硝基源和氧化剂对N-乙酰苯胺的硝化。该反应在可接受的反应时间(6小时)内可在相当温和的反应条件(在乙腈中回流)下实际操作和进行。对位取代的N-乙酰苯胺仅产生邻位硝化产物，产率适中（产率 30-63%）。邻位、间位或未取代的N-乙酰苯胺产生硝化产物的混合物（30-72％的总产率），优先在对位而不是邻位（邻位：对位；1.0：1.1-1.0：2.8）。