5-(4-溴苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 494194-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 494194-50-2
• 化学式: C₉H₈BrN₃S
• mdl: MFCD02740997
• 分子量: 270.153
• InChiKey: FHXAECCDIGEICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246～248℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl chloroacetate 、 5-(4-溴苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以67.1%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2-((5-(4-bromophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型薄荷醇衍生的 1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、抗真菌活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.3390/molecules26226948
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Bromobenzoyl)amino]-3-methylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到5-(4-溴苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  4-(5-Aryl-4-methyl-1,2,4-triazole-3-ylmethylthio)-creoxyacetic Acids 及其作为新潜在 PPARδ/β 激动剂的砜类似物的合成

  摘要：

  摘要 开发了 4-(5-aryl-4-methyl-1,2,4-triazole-3-ylmethylthio) 甲氧基乙酸的九阶段合成，作为基于取代苯甲酸的新型潜在 PPARδ/β 激动剂。合成酸的砜类似物是从后者的酯中间体中获得的。

  DOI：

  10.1134/s107042802302001x

文献信息

• A High-Throughput Glycosyltransferase Inhibition Assay for Identifying Molecules Targeting Fucosylation in Cancer Cell-Surface Modification
  作者：Xiaohua Zhang、Fei Chen、Alessandro Petrella、Franklin Chacón-Huete、Jason Covone、Teng-Wei Tsai、Ching-Ching Yu、Pat Forgione、David H. Kwan

  DOI：10.1021/acschembio.8b01123

  日期：2019.4.19

  molecules, because blocking fucosylation will allow glycosidase-catalyzed hydrolysis of the labeled oligosaccharide to produce a fluorescent signal. Employing this assay, we have screened a focused library of small molecules for inhibitors of a human FUT enzyme involved in the synthesis of sialyl LewisX and demonstrated that our approach can be used to identify potent FUT inhibitors from compound libraries

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖