5-(4-溴苯基)-4-羟基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 1015239-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-4-羟基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1 h pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1015239-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: APCJKGCLZANOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基水合乙二醛 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-(4-溴苯基)-4-羟基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  与胺和芳基乙二醛缩合合成四取代的吡咯

  摘要：

  已经开发出一种用于从芳基乙二醛水合物，乙酰丙酮或乙酰乙酸酯和卤素取代的苯胺合成官能化吡咯的一锅三组分缩合反应。3-氨基巴豆酸乙酯和芳基乙二醛的反应产生相应的5-芳基-4-羟基-2-甲基-（（1H）-吡咯-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1869-8

文献信息

• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• Three-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles by condensation with amines and arylglyoxals
  作者：Nadezhda N. Kolos、Viktoriya V. Zubar、Irina V. Omelchenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1007/s10593-016-1869-8

  日期：2016.4

  A one-pot three-component condensation for the synthesis of functionalized pyrroles from arylglyoxal hydrates, acetylacetone or acetoacetic ester, and halo-substituted anilines has been developed. The reaction of ethyl 3-aminocrotonate and arylglyoxal led to the respective ethyl 5-aryl-4-hydroxy-2-methyl-(1H)-pyrrole-3-carboxylates.

  已经开发出一种用于从芳基乙二醛水合物，乙酰丙酮或乙酰乙酸酯和卤素取代的苯胺合成官能化吡咯的一锅三组分缩合反应。3-氨基巴豆酸乙酯和芳基乙二醛的反应产生相应的5-芳基-4-羟基-2-甲基-（（1H）-吡咯-3-羧酸乙酯。