7-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one | 142335-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 142335-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: CXXFDNSNTUGDQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one 在 (11bR)-N-(2,6-Di(naphthalen-2-yl)-4-oxido-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₁₅N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  催化加氢首次高对映选择性合成苯并二氮杂酮

  摘要：

  已经开发出使用有效氢化方案的苯并二氮杂酮的第一催化对映选择性合成。以高收率获得相应的产物，具有优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性。此外，提出了一种一锅法，涉及原位生成苯并二氮杂-2-酮，然后进行不对称还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000547
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-1,5-Benzodiazepin-2(3H)-ones from 5(4H)-Isoxazolone, a Heterocyclic Bifunctional C-3 Synthon

  摘要：

  在酸性条件下，通过缩合 3-芳基-5(4H)-异恶唑酮 1a-e 和母体 4-取代的 1,2-苯二胺 2a-d 合成了未取代的和 7-或 8-取代的 4-芳基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-2(3H)-酮 3a-t。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26130

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-1,5-Benzodiazepin-2(3<i>H</i>)-ones from 5(4<i>H</i>)-Isoxazolone, a Heterocyclic Bifunctional C-3 Synthon
  作者：M. Hanumantha Rao、A. Pandu Ranga Reddy、V. Veeranagaiah

  DOI：10.1055/s-1992-26130

  日期：——

  Unsubstituted and 7- or 8-substituted 4-aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-ones 3a-t have been synthesized by the condensation of 3-aryl-5(4H)-isoxazolones 1a-e and parent 4-substituted 1,2-benzenediamines 2a-d under acidic conditions.

  在酸性条件下，通过缩合 3-芳基-5(4H)-异恶唑酮 1a-e 和母体 4-取代的 1,2-苯二胺 2a-d 合成了未取代的和 7-或 8-取代的 4-芳基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-2(3H)-酮 3a-t。
• First Highly Enantioselective Synthesis of Benzodiazepinones by Catalytic Hydrogenation
  作者：Magnus Rueping、Estíbaliz Merino、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.201000547

  日期：2010.10.4

  The first catalytic enantioselective synthesis of benzodiazepinones employing an efficient hydrogenation protocol has been developed. The corresponding products are obtained in good yields, with excellent enantioselectivities and broad functional group tolerance. In addition, a one-pot procedure involving in situ generation of benzodiazepin-2-ones followed by asymmetric reduction is presented.

  已经开发出使用有效氢化方案的苯并二氮杂酮的第一催化对映选择性合成。以高收率获得相应的产物，具有优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性。此外，提出了一种一锅法，涉及原位生成苯并二氮杂-2-酮，然后进行不对称还原。