(2-甲氧基苯基)-氧代乙腈 | 72371-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)-氧代乙腈
• 英文名称: (2-methoxy-phenyl)-glyoxylonitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-phenylglyoxylsaeure-nitril；(2-Methoxy-phenyl)-glyoxylonitril；2-Methoxy-benzoylcyanid；2-Methoxybenzoyl cyanide
• CAS: 72371-46-1
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD06658460
• 分子量: 161.16
• InChiKey: IYHWLEGZZRUPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  161 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氧代乙腈 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2,2'-二甲氧基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氰的阴极还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960282e
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed oxidation of cyanohydrins to acyl cyanides useful reagents for selective N-benzoylation of aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61966-4

文献信息

• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• ZnI2-Catalyzed Cyanation of Acyl Chlorides with TMS-CN: An Interesting Role of Iodine
  作者：Wei Zeng、Jingya Yang、Bo Meng、Bo Zhang、Mingzhe Jiang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.2174/157017809790442916

  日期：2009.12.1

  Both aliphatic and aromatic acyl cyanides have been synthesized with TMSCN and acyl chloride with ZnI2 (0.5 mol%). However the in situ generated I2 is proposed accounting for the formation of by-product O-TMS enolate at high catalyst loading rather than 0.5 mol%. Asymmetric reduction of benzoyl cyanide with borane has been explored in 82% yield and 24% ee.

  脂族和芳族酰基氰都与TMSCN合成，酰氯与ZnI2（0.5摩尔％）合成。然而，提出了原位产生的I 2，其解释了在高催化剂负载而不是0.5mol％的情况下副产物O-TMS烯醇化物的形成。研究了以硼烷不对称还原苯甲酰氰化物，产率为82％，ee为24％。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。
• A Controllable Synthesis of Homoallyl Ketones and Multiply Substituted Cyclopentadienes by Direct Insertion of Aroyl Cyanides to Zirconacyclopentenes
  作者：Shaolin Zhou、Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo050152i

  日期：2005.5.1

  reaction of aroyl cyanides with zirconacyclopentenes was achieved cleanly under controlled reaction conditions. This methodology provided an extremely efficient, one-pot, and high-yield route for the synthesis of homoallyl ketones when the reaction was carried out at −50 °C. Trapping of the zirconium intermediate by a variety of electrophiles afforded functionalized homoallyl ketones. Remarkably, the

  芳酰氰化物与氧化锆环戊烯的直接反应在控制的反应条件下干净利落地实现。当反应在-50°C下进行时，该方法为合成烯丙基酮提供了一种极其高效，一锅又高产的路线。用各种亲电试剂捕集锆中间体可得到官能化的均烯丙基酮。值得注意的是，插入反应发生时具有完全的化学选择性，这意味着Zr-sp 3碳键优先反应，这与铜介导的氧化锆环的精制不同。令人惊讶地，当反应在室温下进行时，容易以高收率形成1,2,3-三取代的环戊二烯衍生物。还描述了锆碳环戊烷与酰基氰的直接插入反应。当使用双环氧化锆环戊烷时，以高的立体选择性获得环戊醇衍生物。