methyl 7-(ethyloxy)-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate | 1336904-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(ethyloxy)-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 7-ethoxy-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxylate；methyl 7-ethoxy-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1336904-08-5
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 389.374
• InChiKey: UPGAQHGMIMDHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(ethyloxy)-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl)-7-(ethyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GSK2193874的发现：瞬态潜在电位香草醛的口服活性，有效和选择性阻滞剂4。

  摘要：

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00094
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-(ethyloxy)-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV4

  摘要：

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011119704A1