ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 173987-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 173987-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: QLSVDNRAKMTKCA-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)-3-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(ethyl)(methyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818

文献信息

• Conformationally superarmed S-ethyl glycosyl donors as effective building blocks for chemoselective oligosaccharide synthesis in one pot
  作者：Mithila D. Bandara、Jagodige P. Yasomanee、Nigam P. Rath、Christian M. Pedersen、Mikael Bols、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c6ob02498j

  日期：——

  superarmed glycosyl donors has been investigated. It was demonstrated that the S-ethyl leaving group allows for high reactivity, which is much higher than that of equally equipped S-phenyl glycosyl donors that were previously investigated by our groups. The superarmed S-ethyl glycosyl donors equipped with a 2-O-benzoyl group gave complete β-stereoselectivity. Utility of the new glycosyl donors has been

  已经研究了一系列新的超级糖基供体。结果表明，S-乙基离去基团具有高反应性，这比我们小组之前研究的同等装备的S-苯基糖基供体的反应性高得多。配备2- O-苯甲酰基的超级S-乙基糖基供体具有完全的β-立体选择性。新糖基供体的实用性已在所有反应组分从一开始就存在的一锅一加低聚糖合成中得到证实。
• Synthesis of polysaccharides with 1,2-cis-glycosidic linkages by tritylthiocyanate polycondensation. Stereoregular α-(1-6)-D-glucan
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Nelly N. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74137-2

  日期：1992.1

  The completely stereoregular polysaccharide, α-(1-6)-D-glucan, has been synthesised using a new highly stereospecific type of polycondensation process - trityl-thiocyanate polycondensation.

  完全立体有规的多糖，α-（1-6）-D-葡聚糖，是使用一种新型的高度立体有规的缩聚工艺合成的，即三苯甲基硫氰酸酯缩聚。
• Synthesis of 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-deoxy-5-O-(3,4,6-tri-O-β-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranosyl)-α-d-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid, a highly branched pentasaccharide corresponding to structures found in lipopolysaccharides from Moraxella catarrhalis
  作者：Kerstin Ekelöf、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00269-3

  日期：1995.12

  Syntheses of the pentasaccharide 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-deoxy-5-O-(3,4,6- tri-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranosyl)-alpha-D-manno-oct-2- ulopyranosidonic acid and of the tetrasaccharide 3,4,6-tri-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranoside, both as its methyl and 2-(4-trifluoro-acetamidophenyl)ethyl glycoside, are described. These oligosaccharides correspond to structures found in the lipopolysaccharide

  五糖2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖的合成oct-2- ulyryranosidonic acid和四糖3,4,6-tri-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷，分别是其甲基和2-（4-三氟-乙酰氨基苯基）乙基糖苷描述。这些寡糖对应于卡他莫拉氏菌的脂多糖中发现的结构，是旨在产生针对细菌的抗体的生物学实验所需要的。发现将吡喃葡萄糖基引入支链目标化合物的3位，4位和6位的最佳方法是一步反应，使用3,4,6-三醇作为受体，而2,3， 4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为三氟甲磺酸银促进的偶联剂中的供体。
• Comparison of the Armed/Disarmed Building Blocks of the <scp>d</scp>-Gluco and <scp>d</scp>-Glucosamino Series in the Context of Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Teerada Kamkhachorn、Archana R. Parameswar、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol101089u

  日期：2010.7.2

  A very elegant Fraser-Reid armed-disarmed approach recently expanded to the building blocks of the superarmed and superdisarmed series shows very high utility in chemoselective oligosaccharide synthesis. Although a number of studies dedicated to the chemoselective activation of 2-amino-2-deoxysugars have emerged, little remains known about how the reactivity of the armed/disarmed building blocks of the neutral sugars directly compares to that of their 2-aminosugar counterparts. A preliminary study of this comparative reactivity is presented.
• Kochetkov, N.K.; Malysheva, N.N.; Klimov, E.M., Doklady Chemistry, 1991, vol. 320, # 1-3, p. 274 - 277
  作者：Kochetkov, N.K.、Malysheva, N.N.、Klimov, E.M.、Demchenko, A.V.

  DOI：——

  日期：——