diisopropyl α-hydroxybutylphosphonate | 173035-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl α-hydroxybutylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl 1-hydroxybutylphosphonate；(1-hydroxy-butyl)-phosphonic acid diisopropyl ester；(1-Hydroxy-butyl)-phosphonsaeure-diisopropylester；1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylbutan-1-ol
• CAS: 173035-19-3
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• 分子量: 238.264
• InChiKey: LPEHYIFHDCJDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl α-hydroxybutylphosphonate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in Organic Chemistry; Part 3: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxyalkylphosphonates by Lipase from Aspergillus niger (Lipase AP 6)

  摘要：

  制备了外消旋δ-±-乙酰氧基烷基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和少量 F-AP 15 进行了动力学解析测试。前者在应用广泛性、反应速度和对映体过量方面被证明是一种有用的酶。脂肪酶 F-AP 15 对两种底物都没有进行水解转化。用脂肪酶 AP 6 对含有直链烷基的 δ-acyloxyphosphonates 进行酶水解，可优先生成 (S)-δ-hydroxyalkylphosphonates 3。含有支链烷基的底物水解的对映选择性较低，(R)-酯比(S)-酯更容易被皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4083
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二异丙酯 、 正丁醛 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到diisopropyl α-hydroxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in Organic Chemistry; Part 3: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxyalkylphosphonates by Lipase from Aspergillus niger (Lipase AP 6)

  摘要：

  制备了外消旋δ-±-乙酰氧基烷基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和少量 F-AP 15 进行了动力学解析测试。前者在应用广泛性、反应速度和对映体过量方面被证明是一种有用的酶。脂肪酶 F-AP 15 对两种底物都没有进行水解转化。用脂肪酶 AP 6 对含有直链烷基的 δ-acyloxyphosphonates 进行酶水解，可优先生成 (S)-δ-hydroxyalkylphosphonates 3。含有支链烷基的底物水解的对映选择性较低，(R)-酯比(S)-酯更容易被皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4083

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and Alcohols or Ethers
  作者：Zengxiang Zhao、Wanhua Xue、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/asia.201201062

  日期：2013.4

  Easy PC: α‐Hydroxy phosphonates were synthesized by copper/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐catalyzed oxidative addition reactions of H‐phosphonates with alcohols or ethers. Diverse α‐hydroxy phosphonates were obtained from substituted benzyl alcohols or alkyl alcohols and alkyl ethers in moderate to good yields.

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。
• Abramow; Kusnezow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 398,400
  作者：Abramow、Kusnezow

  DOI：——

  日期：——