1-(2,5-二甲基苯基)-1-丙酮 | 35031-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 1-(2,5-二甲基苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2.5-Dimethyl-propiophenon
• CAS: 35031-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00048614
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MWTJJAYEJFLROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9730 g/cm3(Temp: 30 °C)
• LogP：
  3.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)-1-丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E)-2-[2-[[5-(2,5-dimethylphenyl)-2,4-dimethylpyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑环的新的（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸酯衍生物的合成及生物活性†

  摘要：

  鬼臼苦素是最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，合成了一系列在侧链中含有取代吡唑的新球果伞素衍生物，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H核磁共振，红外和元素分析鉴定了这些化合物。试验结果表明，该化合物显示出强的杀真菌活性对稻瘟病菌，马铃薯晚疫病，霜霉病和禾白粉菌。根据取代基对吡唑环的影响来讨论结构与生物活性之间的关系。目前的工作表明具有3-（取代的苯基）-1 H-吡唑-5-氧基侧链的嗜球果伞素类似物可以用作潜在的农药开发潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf9026348
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2,5-二甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Marguery, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3> 33, p. 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.031

  日期：2006.9

  Dehydrative Friedel–Crafts acylation reaction of aromatic compounds with carboxylic acids as acylating agents was investigated in the presence of Lewis acid- or Brønsted acid-catalyst. Various metal triflates and bis(trifluoromethanesulfonyl)amides showed catalytic activity at high temperature, among which Eu(NTf2)3 proved to be the most effective and efficiently catalyzed the acylation reaction of alkyl-

  在路易斯酸或布朗斯台德酸催化剂存在下，研究了芳香族化合物与羧酸作为酰化剂的脱水弗瑞德-克来福特酰化反应。各种金属三氟甲磺酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰胺在高温下均表现出催化活性，其中Eu（NTf 2）3被证明是最有效和最有效地催化烷基和烷氧基苯与脂肪族和芳香族羧酸在250°C的酰化反应。 C。Bi（NTf 2）3在较低温度下比Eu（NTf 2）3更有效，但事实证明在少量水存在下会水解，得到HNTf 2和[Bi 6O 4（OH）4（H 2 O）6 ]（NTf 2）6。后一种化合物的结构通过单晶X射线分析确认。在五个布朗斯台德酸，HOTf，HNTf 2，HCTf 3，加入TsOH，和Nafion ® SAC-13，HNTf 2已被证明是最有效的催化剂和比铕（NTF更有效2）3为酰化p二甲苯与庚酸在220°C或更低的温度下。HNTf 2在回流的甲苯中通过共沸脱除水以高收率催化了苯甲醚与羧酸的酰化反应。
• Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Teruyuki Hayashi、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.099

  日期：2003.10

  Rare-earth metal Lewis acids, in particular Eu(NTf2)3, were found to be efficient catalysts for Friedel–Crafts acylation reaction using aliphatic as well as aromatic carboxylic acids as acylating agents at high temperature.

  发现稀土金属路易斯酸，尤其是Eu（NTf 2）3是高温下使用脂肪族和芳香族羧酸作为酰化剂进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。
• Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones from α-Hydroxyl Ketones via A Novel Tandem Reaction Sequence Based on Heyns Rearrangement
  作者：Qing-le Zeng、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Ling-yu Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611731

  日期：2019.4

  pharmaceutically important α-amino ketones from readily available α-hydroxy ketones and secondary amines through a tandem reaction sequence based on Heyns rearrangement. The reaction smoothly proceeded by using catalytic PTSA as catalyst without solvent. Primary and secondary α-hydroxy ketones were readily used and regioselectively afforded the correspondingly α-amino ketones with moderate yield.

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。