(R)-1-bromo-2-propanol | 113429-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-bromo-2-propanol
• 英文别名: (R)-(+)-1-Brom-propanol-(2)；(R)-1-bromo-propan-2-ol；(R)-1-Brom-propan-2-ol；linksdrehendes 1-Brom-propanol-(2)；linksdrehender β-Brom-isopropylalkohol；Bromisopropylalkohol; linksdrehende Form；1-Brom-propanol-(2);linksdrehende Form；linksdrehendes Propylenbromhydrin；1-Bromopropane-2-OL；(2R)-1-bromopropan-2-ol
• CAS: 113429-86-0
• 化学式: C₃H₇BrO
• 分子量: 138.992
• InChiKey: WEGOLYBUWCMMMY-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-(+)-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Levene; Walti, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 68, p. 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (R)-1-bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  microGPS：在轨演示一种用于空间应用的 GPS 新方法

  摘要：

  ：1998年2月，学生一氧化氮探测器（SNOE）成功发射，开始科学观测。除了科罗拉多大学大气与空间物理实验室设计的用于研究大气中一氧化氮的三台仪器外，该航天器还携带了一个由喷气推进实验室 (JPL) 设计和制造的 600 克 GPS 接收器。这种接收器称为 microGPS，结合了简单的低功耗硬件和便携式高效软件，由 JPL 开发，用于地球轨道上的航天器导航。它适用于质量和功率预算裕度特别有限的微型和纳米卫星应用，或作为任何卫星上常规 GPS 接收器的强大第二串。本文介绍了 SNOE 航天器上 microGPS 接收器的在轨运行经验。它还预览了下一代双频 microGPS 接收器，该接收器将于 2000 年在地球静止转移轨道航天器空间技术研究飞行器 (STRV-1c) 上发射。将 microGPS 的预期性能与实际观测结果进行了比较。还描述了轨道确定软件的设计、预期和实际性能，该软件植根于

  DOI：

  10.1002/j.2161-4296.2000.tb00207.x

文献信息

• [EN] 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-2-ONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020048831A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention covers 5-aryl-3,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one compounds of general formula (I) and general formula (I-a): (I) and (I-a), in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)和一般式(I-a)的5-芳基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮化合物：(I)和(I-a)，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Stereospecific alkylation of benzene with (+)-propylene oxide by Lewis acid catalyst and stereochemistry of ring-opening
  作者：T. Nakajima、S. Suga、T. Sugita、K. Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82753-8

  日期：1969.1

  (II), and a mixture of (−)-1-halo-2-propanol (III or V) and (+)-2-halo-1-propanol (IV or VI) as the by-products. The reaction was conducted under various conditions. The magnitude of the optical yields of these products suggests that both the alkylation and ring opening proceed with complete inversion of configuration and the most probable mechanism is of the SN2 type, except for the cases of aluminum

  在路易斯酸存在下，苯与（+）-环氧丙烷（I）烷基化，得到（+）-2-苯基-1-丙醇（II），以及（-）-1-卤代-2-基混合物副产物丙醇（III或V）和（+）-2-卤-1-丙醇（IV或VI）。反应在各种条件下进行。这些产物的光学收率的大小表明，烷基化和开环过程都与构型完全相反，并且最可能的机理是S N。2种类型，但溴化铝催化剂和硝基甲烷溶剂除外。当使用溴化铝作为催化剂时，在（+）-II和（+）-VI的形成中观察到约50％的外消旋化，并且反应似乎部分通过碳离子机理进行。实验表明，外消旋产物的形成既不是由于原料的外消旋化也不是由于产物的外消旋化。在硝基甲烷溶剂的情况下，开环反应在保持构型的情况下进行。这表明了S N i处理的可能性。
• Synthesis of optically active polymers by asymmetric catalysts. IV. Dialkylzinc – alcohol system as catalyst for asymmetric‐selective polymerization of propylene oxide
  作者：Shohei Inoue、Yoshihisa Yokota、Norimasa Yoshida、Teiji Tsuruta

  DOI：10.1002/macp.1966.020900112

  日期：1966.1.10

  The system diethylzinc/optically active alcohol was examined as catalyst for asymmetric‐selective polymerization of propylene oxide. Optically active alcohols with rigid structure are effective for the asymmetric selection. D(–)‐1‐Methoxypropanol‐2 as well as poly(D‐propylene oxide) of low molecular weight with hydroxyl end groups select L(–)‐propylene oxide. „Catalyst control”︁ mechanism of the stereoselection in the polymerization is suggested on this and other bases.

  摘要 研究了作为环氧丙烷不对称选择性聚合催化剂的二乙基锌/光学活性醇体系。具有刚性结构的光学活性醇对不对称选择非常有效。D(-)-1-甲氧基丙醇-2 以及带有羟基末端的低分子量聚（D-环氧丙烷）可选择 L(-)-环氧丙烷。在此基础上提出了聚合过程中立体选择的 "催化剂控制"︁ 机制。
• Abderhalden; Eichwald, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1318
  作者：Abderhalden、Eichwald

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically enriched bifunctional sec-alcohols prepared by Candida antarctica lipase B catalysis. Evidence of non-steric interactions
  作者：Didier Rotticci、Christian Orrenius、Karl Hult、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00004-9

  日期：1997.2

  Transesterification catalysed by Candida antarctica lipase B was used for the preparation of enantiomerically enriched bifunctional sec-alcohols. The enantiomeric ratio, E, for 3-butyn-2-ol was increased from 1.3 to over 500 by adding an easily removable protecting group. Kinetic resolution of bromohydrins and chlorohydrins bearing a halogen on the large substituent showed high enantioselectivity (E>80). On the other hand, halohydrins with the halogen on the medium group showed low E. Large differences in enantioselectivity were found by substituting the halogen atom of 1-halo-2-alkanols by a methyl group. These differences corresponded to more than 2 kcal mol(-1) and were ascribed to non-steric interactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.