1-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-1-乙酮 | 165067-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-1-乙酮
• 中文别名: 1-(4-甲基-1,2,5-氧杂二唑-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-methylfurazan
• 英文别名: 1-(4-methyl-furazan-3-yl)-ethanone；1-(methyl-furazan-3-yl)-ethanone；1-(Methyl-furazan-3-yl)-aethanon；1-(4-Methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 165067-10-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00476459
• 分子量: 126.115
• InChiKey: CCJZSBQXLBBKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76°/18mm
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-1-乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-(溴乙酰基)-4-甲基-1,2,5-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  呋喃和呋喃的β-溴乙酰衍生物

  摘要：

  已经研究了乙酰呋喃和呋喃的溴化。已发现合成溴乙酰衍生物的条件。

  DOI：

  10.1007/bf00704009
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 1-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ponzio; Ruggeri, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 I, p. 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2-bromo-2-hydroxyiminoacetyl)furazans(or furoxans) and 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf01169724

  日期：1994.3

  synthesized by nitrosation of bromoacetylfurazans and -furoxans with nitrosylsulfuric acid in conc. H2SO4 An efficient method for preparing the previously unknown 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans has been proposed; it consists of the reaction of acetylfurazans and acetylfuroxans with a mixture of a nitrating reagent and a catalytic amount of a nitrosating reagent in conc. H2SO4.

  摘要：(2-溴-2-羟基亚氨基乙酰基)呋喃和-呋喃在溴代乙酰呋喃和-呋喃与亚硝基硫酸的浓度下进行亚硝化反应。H2SO4 提出了一种有效的方法来制备以前未知的 3,4-双[呋喃酰（或呋喃酰）]呋喃。它由乙酰呋喃和乙酰呋喃与硝化试剂和催化量的浓亚硝化试剂的混合物反应组成。硫酸。
• Reduction of the furoxan ring to the furazan ring in some carbonyl-substituted furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、T. I. Godovikova、S. P. Golova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00699838

  日期：1994.4

  It was shown that the furoxan ring is efficiently reduced to the furazan ring in carbonylsubstituted furoxans with other functional groups by the action of the SnCl2-HC1-AcOH system.

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。
• Synthesis and transformations of 3(5)-(3-methylfurazan-4-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole-5(3)-carboxylic acid
  作者：Alexandr V. Kormanov、Dmitry L. Lipilin、Tatyana K. Shkineva、Irina A. Vatsadze、Andrei M. Kozeev、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1007/s10593-017-2141-6

  日期：2017.8

  obtained by condensation of 3-acetyl-4-methylfurazan with diethyl oxalate with subsequent treatment of the β-diketoester intermediate with hydrazine, and was nitrated to produce 3(5)-(3-methylfurazan-4-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole-5(3)-carboxylic acid. The amide of this acid was used in a Hofmann rearrangement, providing 3-amino-5-(4-methylfurazan-3-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole, nitration of which yielded the respective

  甲基3-（4- methylfurazan -3-基）-1- Н用3-乙酰基-4- methylfurazan的缩合与随后的处理获得与草酸二乙酯-吡唑-5-羧酸乙酯的β二酮酯中间体与肼，并且是硝化以制备3（5） - （3- methylfurazan -4-基）-4-硝基-1- Н吡唑-5（3） -羧酸。该酸的酰胺用于霍夫曼重排，提供3-氨基-5-（4-甲基呋喃赞-3-基）-4-硝基-1_吡唑，将其硝化生成各自的硝胺。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-(1,2,5-Oxadiazolyl)hydrazones through a Diazotization/Reduction/Condensation Cascade
  作者：Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02243

  日期：2020.12.4

  A straightforward synthesis of a series of previously unknown N-(1,2,5-oxadiazolyl)hydrazones through the diazotization/reduction/condensation cascade of amino-1,2,5-oxadiazoles was accomplished. The described protocol was suitable for a wide array of target hydrazones, which were prepared in good to high yields under smooth reaction conditions with very good functional group tolerance. Importantly

  通过氨基1,2,5-恶二唑的重氮化/还原/缩合级联反应，可以直接合成一系列先前未知的N-（1,2,5-恶二唑基）hydr。所描述的方案适用于各种各样的目标，它们在平滑的反应条件下以良好的官能团耐受性以高至高收率制备。重要的是，本文提出的方法揭示了直接进行原位勘测的途径（1,2,5-oxadiazolyl）肼的生成。另外，合成了结合有与1,2,5-恶二唑2-氧化物亚基连接的质子化motif基序的离子结构的第一个实例，表明所制备的化合物对酸促进的水解的稳定性。总体而言，该方法可直接获得候选候选药物的等位基因类似物，以治疗各种被忽视的疾病，从而使其在药物化学和药物设计中的潜在应用成为可能。
• Tselinskii; Mel'nikova; Zelenov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 734 - 737
  作者：Tselinskii、Mel'nikova、Zelenov

  DOI：——

  日期：——