2-(2-bromophenyl)-5-fluoro-1H-indole | 906760-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 906760-28-9
• 化学式: C₁₄H₉BrFN
• 分子量: 290.135
• InChiKey: KUKOBAMKYJMCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-fluoro-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 (2-(5-fluoro-1-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indol-2-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• Copper-Catalyzed Sequential Ullmann <i>N</i>-Arylation and Aerobic Oxidative C–H Amination: A Convenient Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3016435

  日期：2012.8.3

  An efficient synthesis of indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed by copper-catalyzed sequential Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amination. The protocol uses readily available 2-(2-halophenyl)-1H-indoles and (aryl)methanamines as the starting materials to afford indolo[1,2-c]quinazolines, which are the core units of hinckdentine A.

  通过铜催化的顺序Ullmann N-芳基化反应和好氧氧化CH-H胺化反应，已开发出吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的有效合成方法。该协议使用容易获得的2-（2-卤代苯基）-1 H-吲哚和（芳基）甲胺作为起始原料来提供吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，它们是hinckdentine A的核心单元。
• Syntheses of Tetrahydrobenzoazepinoindoles and Dihydrobenzodiazepinoindoles via Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with 2-(2-Bromophenyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：Sajan Pradhan、Chandan Kumar Shahi、Aditya Bhattacharyya、Navya Chauhan、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01397

  日期：2017.7.7

  12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indoles and 6,7-dihydro-5H-benzo[5,6][1,4]diazepino[1,7-a]indoles are disclosed that advance via SN2-type regioselective ring opening of enantiopure aziridines with 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles at their C3 and indolyl N centers, respectively, followed by Cu-mediated C–N cyclization which furnishes the products in excellent yields with outstanding enantiomeric excesses

  两种有效的，模块化的，分步实施的和廉价的策略，可用于获得各种5,6,7,12-四氢苯并[2,3] azepino [4,5- b ]吲哚和6,7-二氢-5 H-苯并[公开了5,6] [1,4]二氮杂[1,7- a ]吲哚，其通过对映体纯的氮丙啶的S N 2型区域选择性开环在其C3处带有2-（2-溴苯基）-1 H-吲哚。和吲哚基N中心，然后进行Cu介导的C–N环化，从而以极高的收率提供出色的对映体过量（最高> 99％）的产品。
• Highly regioselective synthesis of fused seven-membered rings through copper-catalyzed cross-coupling
  作者：Peng Sang、Ming Yu、Hangfei Tu、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c2cc37891d

  日期：——

  A highly efficient protocol of copper catalysis for the one-pot synthesis of fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is reported. The transformation involves a Smiles rearrangement, leading to the completely different regioselectivity from the classical cross-coupling. The easy reaction of aryl chlorides as substrates enhances the practical application of the methodology.

  本研究报告介绍了一种高效的铜催化方案，用于一锅合成融合二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓。该转化涉及 Smiles 重排，导致与经典交叉偶联完全不同的区域选择性。以芳基氯化物为底物的简易反应增强了该方法的实际应用。
• Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion
  作者：Ting Tang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Yin-Xing Sun、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.018

  日期：2014.5

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.