(4R,5R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-methyl>pyrrolidin-2-one | 123163-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-methyl>pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123163-94-0
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₅Si₂
• 分子量: 459.774
• InChiKey: BYYYLDDXIGOIIZ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-methyl>pyrrolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ewing, William R.; Joullie, Madeleine M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2843 - 2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>pyrrolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(4R,5R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-methyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular amidation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine. A new entry to chiral building blocks for the synthesis of biologically active nitrogen-containing compounds

  摘要：

  Sharpless reaction of racemic N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine (1) leads to both an asymmetric kinetic resolution to provide optically active 1, which was subsequently used for intramolecular amidomercuration, and asymmetric epoxidation followed by concomitant cyclization into optically active cis-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine (3). Optically active 1 and 3 have been expediently used as chiral building blocks in the asymmetric synthesis of several biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00001a045

文献信息

• Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00281a022

  日期：1989.9
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;TAJIMA, MAYUMI;BANBA, YASUNORI;MOMOSE, TAKEFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2550-2552
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAJIMA, MAYUMI、BANBA, YASUNORI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——