1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole | 80465-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 80465-12-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: MWBNUFKUFGQVQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  529.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-benzyl-4-methyl-3,5-diphenyl-[1,2,4]triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。

  公开号：

  US20110257235A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k

文献信息

• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• Development of novel liver X receptor modulators based on a 1,2,4-triazole scaffold
  作者：Shaimaa S. Goher、Kristine Griffett、Lamees Hegazy、Mohamed Elagawany、Mohamed M.H. Arief、Amer Avdagic、Subhashis Banerjee、Thomas P. Burris、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.025

  日期：2019.2

  Liver X Receptor (LXR) agonists have been reported as a potential treatment for atherosclerosis, Alzheimer's disease and hepatitis C virus (HCV) infection. We have designed and synthesized a series of potent compounds based on a 1,2,4-triazole scaffold as novel LXR modulators. In cell-based cotransfection assays these compounds generally functioned as LXR agonists and we observed compounds with selectivity

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。
• A practical base mediated synthesis of 1,2,4-triazoles enabled by a deamination annulation strategy
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Xiaofei Jia、Maorong Wang、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05828a

  日期：——

  A rapid and efficient base mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles has been developed from annulation of nitriles with hydrazines, which can be scaled up to a wide range of triazoles in good to excellent yields. Ammonia gas is liberated during the reaction, and halo, hetero functional groups as well as free hydroxyl, amino are tolerated in this transformation. A variety of alkyl

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。
• Thermolysis of<i>N</i>-allylic 1,2,4-triazoles
  作者：Per H. J. Carlsen、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1002/jhet.5570340315

  日期：1997.5

  A number of 4-allylic substituted 3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazoles were thermolyzed at 315–320° in evacuated glass ampoules. The main reaction in the melt was rearrangement to the corresponding 1-substituted triazoles, which appeared to proceed via competing SN2 and SN2′ mechanisms. The allylic systems were observed to undergo [2,3]-allyl walk reactions between the 1- and 2-ring positions. Allyl to

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。
• Copper-mediated pyrazole synthesis from 2,3-allenoates or 2-alkynoates, amines and nitriles
  作者：Bo Chen、Can Zhu、Yang Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc02856b

  日期：——

  An efficient copper-mediated three-component reaction of 2,3-allenoates or 2-alkynoates, amines, and nitriles affording fully substituted pyrazoles with a very nice diversity has been developed. A tandem conjugate addition, 1,2-addition, and N–N bond formation mechanism has been proposed for this diverse synthesis of pyrazoles based on mechanistic studies.

  开发了一种高效的铜介导的三组分反应，利用2,3-烯酯或2-炔酸酯、胺和腈，生成全取代的吡唑，具有丰富的多样性。基于机理研究，提出了一种串联的共轭加成、1,2-加成和N–N键形成的机制，以解释这种多样化的吡唑合成。