1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl β-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-[(1-hexyltriazol-4-yl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: WOMNQIOMWMPLQO-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-((1-hexyl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Click Reactions as a Key Step for an Efficient and Selective Synthesis of D-Xylose-Based ILs

  摘要：

  以 D-木糖为原料，通过五步反应顺序制备了 D-木糖基离子液体，其中的关键步骤是点击环化反应。通过经典分析方法（红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析）对这些离子液体（ILs）进行了表征，并测定了它们的稳定常数 Tg 和 Tdec。考虑到它们的特性和亲水性，这些化合物可作为温和条件下化学应用的替代溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules180911512
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的烷基β-d-吡喃吡喃糖苷表面活性剂的合成，表面性质和生物相容性

  摘要：

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.020

文献信息

• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Click Reactions as a Key Step for an Efficient and Selective Synthesis of D-Xylose-Based ILs
  作者：Nadège Ferlin、Sylvain Gatard、Albert Van Nhien、Matthieu Courty、Sandrine Bouquillon

  DOI：10.3390/molecules180911512

  日期：——

  D-Xylose-based ionic liquids have been prepared from D-xylose following a five steps reaction sequence, the key step being a click cycloaddition. These ionic liquids (ILs) have been characterized through classical analytical methods (IR, NMR, mass spectroscopy, elemental analysis) and their stability constants, Tg and Tdec, were also determined. Considering their properties and their hydrophilicity, these compounds could be alternative solvents for chemical applications under mild conditions.

  以 D-木糖为原料，通过五步反应顺序制备了 D-木糖基离子液体，其中的关键步骤是点击环化反应。通过经典分析方法（红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析）对这些离子液体（ILs）进行了表征，并测定了它们的稳定常数 Tg 和 Tdec。考虑到它们的特性和亲水性，这些化合物可作为温和条件下化学应用的替代溶剂。