Boc-Orn(Cbz)-OMe | 2480-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Cbz)-OMe
• 英文别名: α-Boc-δ-Cbz-ornithine methyl ester；N^α-Boc-N^δ-Z-ornithine methyl ester；methyl (S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)pentanoate；Boc-Orn(Z)-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 2480-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: DWYSRIJWRASDRW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Cbz)-OMe 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 甲酸铵 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N7-benzyl-N7-(benzyloxycarbonyl)-4(S),7-diamino-3(RS)-hydroxyheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010
• 作为产物：
  描述：

  N5-苄氧羰基-L-鸟氨酸甲酯盐酸盐 、 叔-丁基氯甲酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Orn(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Caffeic acid derivatives: A new type of influenza neuraminidase inhibitors

  摘要：

  Recently, many natural products, especially some plant-derived polyphenols have been found to exert antiviral effects against influenza virus and show inhibitory activities on neuraminidases (NAs). In our research, we took caffeic acid which contained two phenolic hydroxyl groups as the basic fragment to build a small compound library with various structures. The enzyme inhibition result indicated that some compounds exhibited moderate activities against NA and compound 15d was the best with IC50 = 7.2 mu M and 8.5 mu M against N2 and N1 NAs, respectively. The 3,4-dihydroxyphenyl group from caffeic acid was important for the activity according to the docking analysis. Besides, compound 15d was found to be a non-competitive inhibitor with K-i = 11.5 +/- 0.25 mu M by the kinetic study and also presented anti-influenza virus activity in chicken embryo fibroblast cells. It seemed promising to discover more potent NA inhibitors from caffeic acid derivatives to cope with influenza virus. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.033

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• A synthetic approach to 5/5/6-polycyclic tetramate macrolactams of the discodermide type
  作者：Kevin Bodenschatz、Julia Stöckl、Markus Winterer、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132113

  日期：2022.1

  A flexible synthetic route to the 16-membered tetramate-embedding macrocyclic scaffold present in various polycyclic tetramate macrolactams (PTMs) was developed which differs from the seminal synthesis of ikarugamycin by Boeckman Jr. in protecting groups and the order of connections. We also devised a short approach to various stereoisomers of the 5/5/6-tricarbocyclic motif found in discodermide and

  开发了一种灵活的合成路线，用于存在于各种多环四甲酸大环内酰胺 (PTM) 中的 16 元四甲酸嵌入大环支架，其在保护基团和连接顺序方面不同于 Boeckman Jr. 对伊卡鲁霉素的精髓合成。从 Weiss 的二酮开始，我们还设计了一种简短的方法来处理在 discoderide 和其他 PTM 中发现的 5/5/6-三碳环基序的各种立体异构体。
• Synthesis and biological evaluation of selective CXCR4 antagonists containing alkene dipeptide isosteres
  作者：Tetsuo Narumi、Ryoko Hayashi、Kenji Tomita、Kazuya Kobayashi、Noriko Tanahara、Hiroaki Ohno、Takeshi Naito、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b917236j

  日期：——

  A set of cyclic peptide analogues of a selective CXCR4 antagonist FC131 [cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-)] were synthesized and bioevaluated. Using (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres for Arg-Arg and Arg-Nal substructures, indispensable or the partial contribution of the two peptide bonds to the CXCR4 antagonism and anti-HIV activity was demonstrated. FC131 and the analogues were shown

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。
• Solid‐Phase Synthesis of Substrate‐Based Dipeptides and Heterocyclic Pseudo‐dipeptides as Potential NO Synthase Inhibitors
  作者：Youness Touati‐Jallabe、Thibault Tintillier、Elodie Mauchauffée、Jean‐Luc Boucher、Jérémy Leroy、Booma Ramassamy、Abdallah Hamzé、Karima Mezghenna、Amine Bouzekrini、Claudia Verna、Jean Martinez、Anne‐Dominique Lajoix、Jean‐François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201900659

  日期：2020.3.18

  4-oxadiazole and 1,2,4-triazole) were prepared as potential inhibitors of NO synthases (NOS). A methodology involving formation of a thiocitrulline intermediate linked through its side-chain on a solid support followed by modification of its carboxylate group was developed. Finally, the side-chain thiourea group was either let unchanged, S-alkylated (Me, Et) or guanidinylated (Me, Et) to yield respectively

  制备了通过酰胺键或杂环部分（1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑）在C末端修饰的160多种精氨酸类似物NO合酶（NOS）的数量。开发了一种方法，该方法涉及形成通过其在固体载体上的侧链连接的硫代瓜氨酸中间体，然后对其羧基进行修饰。最后，在TFA处理后，将侧链硫脲基保持不变，进行S烷基化（Me，Et）或胍基化（Me，Et），分别得到相应的硫代瓜氨酸，S-Me / Et-异硫代瓜氨酸和N-Me /精氨酸底物类似物。他们都针对三种重组NOS亚型进行了测试。含有S-Et-或S-Me-Itc部分且主要属于二肽样和1,2的几种化合物，已显示4-恶二唑系列以1-50μM的IC50抑制nNOS和iNOS。光谱研究证实这些新化合物在血红素活性位点相互作用。发现活性更高的化合物以与参考化合物L-NIL和SEIT相似的效率抑制RAW264.7和INS-1细胞中表达的细胞内iNOS。
• Dopamine receptor modulation by conformationally constrained analogs of Pro-Leu-Gly-NH2
  作者：Kuo Long Yu、G. Rajakumar、Lalit K. Srivastava、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00402a031

  日期：1988.7

  Leu-Gly-NH2 dipeptide segment of PLG was replaced with the gamma-lactam residues 3(S)- and 3(R)-amino-2-oxopyrrolidineacetamide and the delta-lactam residue 3(S)-amino-2-oxopiperidineacetamide. The corresponding gamma-lactam analogues of less than Glu-Leu-Gly-NH2 were also synthesized. In a second series of analogues, the glycinamide residue of PLG was replaced with the 2-ketopiperazine, 3(S)-amino-2-pyrrolidone

  已合成了两个系列的Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）构象受限的类似物。在一系列类似物中，PLG的Leu-Gly-NH2二肽片段被γ-内酰胺残基3（S）-和3（R）-氨基-2-氧吡咯烷乙酰胺和δ-内酰胺残基3（S）取代-氨基-2-氧代哌啶乙酰胺。还合成了小于Glu-Leu-Gly-NH 2的相应的γ-内酰胺类似物。在第二系列类似物中，PLG的甘氨酰胺残基被2-酮戊哌嗪，3（S）-氨基-2-吡咯烷酮和3（S）-氨基-2-哌啶酮残基取代。测试上述类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的受PLG构象约束的类似物中，只有γ-内酰胺类似物3（R）-（NL-脯氨酰胺基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（3）被发现具有显着活性。在预温育条件下，该类似物的活性是PLG的10,000倍。它在10（-9）和10（-10）M浓度下显着增强了ADTN的结合。