2-甲基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚 | 84461-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole；4-(2-methylindolyl-3)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H indole；2-methyl-3-(1,2,5,6-tetrahydropyridyl-4)-indole
• CAS: 84461-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD11205100
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JLVLNPGKFHWCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-{3-[4-(2-Methyl-3-indolyl)-piperidino]-propyl}-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  Freter; Fuchs; Barsumian, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86.4%的产率得到2-甲基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  探索 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine 类似物作为 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物学评价和建模研究

  摘要：

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128846

文献信息

• Structure–activity relationship of 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole analogues as 5-HT6 receptor agonists
  作者：Cecilia Mattsson、Peder Svensson、Henning Boettcher、Clas Sonesson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.006

  日期：2013.5

  structure–activity relationship (SAR) of the 5-hydroxytryptamine type 6 (5-HT6) receptor agonist 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole (EMD386088, 6), a series of 2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles were synthesized, and in vitro affinity to, and functional activity at 5-HT6 receptors was tested. We focused on substituents made at the indole N1-, 2- and 5-positions

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们
• Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06660751B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention relates to novel sulfonamide compounds having 5-HT7 receptor antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders. wherein: Q is phenyl or thienyl; R1 is halogen, hydroxy, C1-6alkyl, CF3, OCF3 or C1-6alkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; R2 is C1-4alkyl; X is carbon or CH, is a single bond when X is nitrogen or CH or is a double bond when X is carbon, D is a single bond, C═O, O or CH2 subject to the proviso that when X is nitrogen then D is not oxygen; P is a 5 or 6 membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a benzofused heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R3 is C1-6alkyl optionally substituted by NR4R5, aryl, arylC1-6alkyl, C1 6alkoxy, C1-6alkylthio, cyano, hydroxy, nitro, halogen, CF3, C2F5, NR4R5, CONR4R5, NR4COR5, S(O)pNR4R5, CHO, OCF3, SCF3, CH2OR6, CO2R6 or COR6 where p is 0, 1 or 2 and R4, R5 and R6 are independently hydrogen, C1-6alkyl, aryl or arylC1-6alkyl; n is 0, 1, 2 or 3.

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。
• Antiallergic N-[4-(indolyl)-piperidino-alkyl]-benzimidazolones
  申请人：Boehringer Ingelheim Ltd.

  公开号：US04359468A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen or methoxy; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl or alkenyl of 3 carbon atoms; and n is 2 to 6; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antiallergics and hypotensives.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素或甲氧基；R.sub.2为氢或较低烷基；R.sub.3为氢或较低烷基；R.sub.4为氢、较低烷基或3个碳原子的烯基；n为2至6；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗过敏药和降压药。
• 一种HDAC抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114524799B

  公开（公告）日：2023-05-26

  一种HDAC抑制剂及其制备方法和用途，属于医药技术领域。该HDAC抑制剂，其结构通式如(I)所示，该HDAC抑制剂对HDAC具有良好的抑制活性以及抗肿瘤活性，可以作为HDAC抑制药物，用于治疗、预防肿瘤的抗肿瘤药物中的应用。优选于，抗肿瘤药物为治疗或预防结直肠癌、乳腺癌、白血病或多发性骨髓瘤等疾病的药物。结构通式(I)中的R1、R2、R3、R4、A、T、U、V、W、X、Y、Z如权利要求书和说明书所述。
• Substituierte N-(4-Indolyl-piperidino-alkyl)-benzimidazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pharmazeutika
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0058975A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, ein Halogenatom oder Methoxy; R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest; R3 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest; R4 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 3 Kohlenstoffatomen und n eine der Zahlen 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze. Die Verbindungen und ihre Salze sind wertvolle Antiallergika und Hypotensiva.

  通式如下的化合物 其中 R 是氢、卤素原子或甲氧基； R2 是氢或低级烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 是氢、低级烷基或具有 3 个碳原子的烯基，以及 n 是数字 2、3、4、5 或 6 之一 及其生理上可接受的酸加成盐。这些化合物及其盐类是有价值的抗过敏剂和降血压剂。