3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 40872-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3,5-diphenylpyrrole；3,5-diphenyl-pyrrole-2-carbaldehyde；3,5-Diphenyl-pyrrol-2-carbaldehyd；3,5-diphenylpyrrole-2-carboxaldehyde；2-Formyl-3,5-diphenyl-pyrrol
• CAS: 40872-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: GRLGDALQUFILRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成二溴取代的BOPHY染料用于产生单线态氧

  摘要：

  摘要制备了二溴取代的BOPHY衍生物（2），发现其具有光敏性能。在开始的6分钟内观察到80％DPBF的快速氧化，表明2是比亚甲基蓝更好的光敏剂。BOPHY 1最低能量吸收带的HOMO-LUMO带隙小于PS 2，这与在1和2之间观察到的吸收红移非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 selenium 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  157. 2：4-二芳基吡咯。第二部分：蛋氨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000596

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。
• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。
• Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05248782A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  This invention describes novel 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes containing heteroaryl substituents conjugated to the fluorophore and methods for their synthesis. The heteroaryl substituted compounds (heteroaryl dyes) generally have the structure: ##STR1## wherein any or all of the substituents R.sub.1 -R.sub.7, but at least one of such substituents, is a heteroaryl group, including 5- or 6-member rings, singly or fused, containing one or more heteroatoms. The new dyes that have spectral properties that are significantly shifted from those of the parent alkyl-substituted dyes, usually accompanied by an increase in photostability and in some cases by an increase in the extinction coefficient relative to the alkyl-substituted dyes. The general method of synthesis includes formation of pyrromethene salt intermediates followed by cyclization with boron trifluoride in the presence of a base to give heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes.

  该发明描述了一种新型的4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-吲哚烯，其中含有杂芳基取代物与荧光团结合，并介绍了它们的合成方法。这些杂芳基取代的化合物（杂芳基染料）通常具有以下结构：其中任何或所有取代基R.sub.1 -R.sub.7，但至少其中一个取代基是杂芳基，包括含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环，单独或融合。这些新染料的光谱特性与亲烷基取代的染料明显不同，通常伴随着光稳定性的增加，有时伴随着消光系数相对于亲烷基取代的染料的增加。合成的一般方法包括形成吡咯甲烯盐中间体，然后在碱存在下与三氟化硼环化，从而得到杂芳基取代的二吡咯甲烯硼二氟化物染料。
• Synthesis, properties and application of novel 5,6,5,6-tetracyclic pyrazine/pyrrole-fused unsymmetric bis(BF2) fluorescent dyes: BOPYPYs
  作者：Xindong Jiang、Shuai Yue、Kepeng Chen、Zhumei Shao、Chen Li、Yajun Su、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.027

  日期：2019.12

  Abstract Novel 5,6,5,6-tetracyclic pyrazine/pyrrole-fused unsymmetric bis(BF2) fluorescent dyes (BOPYPYs) were obtained by reaction of pyrrole-2-carboxaldehyde with 1-(pyrazin-2-yl)hydrazine in the presence of Et3N-BF3·Et2O for the first time. The absorption maxima of pyrazine-fused BOPYPY are obviously bathochromic shifts, in contrast to those of the reported BOPPY, indicating that the discrepant

  摘要在存在下，吡咯-2-甲醛与1-（吡嗪-2-基）肼反应制得新颖的5,6,5,6-四环吡嗪/吡咯稠合的不对称双（BF2）荧光染料（BOPYPYs）。第一次是Et3N-BF3·Et2O。与已报道的BOPPY相比，与吡嗪融合的BOPYPY的最大吸收明显为红移，表明吡啶和吡嗪之间的取代基差异很大，从而导致明显的波长差异。新系列的BOPYPY具有高的摩尔消光系数，高的荧光量子产率和更大的斯托克斯位移。BOPYPY与4-二甲基氨基苯甲醛的Knoevenagel反应可平滑地产生带有π共轭延伸的染料。含二甲氨基的BOPYPY作为pH响应型荧光传感器可以检测pH值。
• Modular De novo Synthesis of Unsymmetrical BODIPY Dyes Possessing Four Different Aryl Substituents
  作者：Natalie Netz、Carlos Díez-Poza、Asunción Barbero、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201700773

  日期：2017.8.24

  Unsymmetrical BODIPY dyes carrying four aryl moieties in positions 1, 3, 5, and 7 can be assembled in a modular fashion from pyrrole building blocks individually produced in two separate [6π] electrocyclizations. The method uses benzaldehydes, acetophenones, and glycine nitrile or glycine ethyl ester as the starting materials.

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。