ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 53778-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 53778-26-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OPRCJRJTAKMETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 22.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-iodo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四个芳基取代基的不对称BODIPY染料的模块化从头合成

  摘要：

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700773
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（het）芳基吡咯-2-羧酸酯/腈与来自β-硫代酮的β-烯胺酮的区域选择性竞争合成

  摘要：

  用于合成 3,5-双（杂）芳基-2-羧酸酯/腈吡咯和相关的 2,3,5-三（杂）芳基-吡咯的易于适应的方案，具有来自相应 1,3-的互补区域选择性已经报道了双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮或 β-烯胺酮前体。最初，区域选择性碱催化甘氨酸乙酯/甲酯或氨基乙腈与 1,3-双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮缩合得到 β-烯胺酮，然后原位环化形成 3,5-双(het)芳基-2-羧酸酯/腈吡咯。完全控制吡咯环上第 3 和第 5 位的 2,3,5 三取代吡咯的合成是该协议的显着特点。尽管产品产率中等至良好，但该方法提供了一种轻松的区域选择性进入 2,3，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153373

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AS TOPOISOMERASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS TRISUBSTITUÉS 2, 3, 5 DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF MYSORE

  公开号：WO2017029684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The compounds of Formula (1) having topoisomerase inhibitory effect includes [Formula should be inserted here] wherein, R1 is selected from a group consisting of H, OR5, optionally substituted C1-C12 alkyl, haloalkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C1-C12alkyloxy, C1-C12haloalkyloxy, C2-C10 heteroalkyl, C3- C12 cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C2- C12heterocycloalkyl, C2-C2 heterocycloalkenyl, C6-C18aryl, and C1-C18heteroaryl; R2, R3 and R4 are independently selected from a group consisting of H, halogen, CN, - NO2, SH, CF3, OH, CO2H, CONH2, OCF3, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12haloalkyl optionally substituted C2-C12alkenyl, optionally substituted C2- C12alkynyl, optionally substituted C1-C12alkyloxy, optionally substituted C1- C12haloalkyloxy, optionally substituted C2-C12heteroalkyl, optionally substituted C3- C12cycloalkyl, optionally substituted C3-C12 cycloalkenyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkenyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1-C18heteroaryl; R5 is selected H, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C2- C12alkenyl, optionally substituted optionally substituted C1-C12 haloalkyl, optionally substituted C3-C12cycloalkyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1- Ci18heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, or prodrug thereof.

  具有拓扑异构酶抑制作用的Formula（1）化合物包括[在此插入公式]其中，R1从以下组中选择：H，OR5，可选择取代的C1-C12烷基，卤代烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C2-C10杂基烷基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C2-C12杂环烷基，C2-C2杂环烯基，C6-C18芳基和C1-C18杂芳基；R2、R3和R4分别从以下组中选择：H，卤素，CN，-NO2，SH，CF3，OH，CO2H，CONH2，OCF3，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的C2-C12炔基，可选择取代的C1-C12烷氧基，可选择取代的C1-C12卤代烷氧基，可选择取代的C2-C12杂基烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C3-C12环烯基，可选择取代的C2-C12杂环烷基，可选择取代的C2-C12杂环烯基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-C18杂芳基；R5选择为H，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-Ci18杂芳基；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药。
• Copper-Promoted Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201304565

  日期：2014.2.10

  An efficient copper‐promoted oxidative coupling of enamides with alkynes has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. The reaction proceeded through CH and NH bond functionalization of enamides under mild conditions.

  已开发出一种高效的铜促进的酰胺与炔烃的氧化偶联反应，用于合成取代的吡咯。至C进行反应氢和氮温和的条件下烯酰胺的H键的官能化。
• A new and practical synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Isabelle Thévenot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02001-2

  日期：1995.12

  Heating γ-nitroketoncs bearing an electron-withdrawing group such as an ester geminal to the nitro group with formamidinesulfinic acid and triethylamine in isopropanol produces pyrroles in good yield.

  在异丙醇中加热带有吸电子基团（例如与该硝基成双的酯的酯）的γ-硝基酮与甲am亚磺酸和三乙胺在异丙醇中加热，可以得到高产率的吡咯。