3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 87774-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-pyrroline；3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；3,5-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；2H-Pyrrole, 3,4-dihydro-3,5-diphenyl-
• CAS: 87774-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LFPDKGXXRBKSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  344.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,4-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds. IV. The Structures of 2-Phenylpyrroline and 2,4-Diphenylpyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a063
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 在 水 、 四氯化钛 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides

  摘要：

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。

  DOI：

  10.1039/c5cc10299e

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Δ¹-Pyrrolines through the Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones and Subsequent Reductive Cyclization in Aqueous Media
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Yongjiu Liang、Yumei Lu、Yan Wang、Wei Pan、Yanyan Chai

  DOI：10.1055/s-2006-950227

  日期：——

  Abstract: A facile and efficient one-pot synthesis of substituted D 1 -pyrrolines in aqueous media has been developed. Upon treatmentwith aqueous sodium hydroxide in N , N -dimethylformamide, arange of chalcones underwent room temperature Michael additionreactions with nitroalkanes. The resulting adducts were directly re-duced in situ with Zn/HCl (aq) and subsequently underwent an in-tramolecular cyclization

  摘要： 开发了一种在水介质中简便高效的取代D 1 -吡咯啉的一锅法合成方法。在用氢氧化钠水溶液在 N,N-二甲基甲酰胺中处理后，一系列查尔酮与硝基烷在室温下发生迈克尔加成反应。所得加合物直接用 Zn/HCl (aq) 原位还原，随后进行分子内环化，以高产率提供相应的取代的 D 1 -吡咯啉。关键词：查耳酮、环化、迈克尔加成、氢化、吡咯啉 在过去的几十年里，硝基烷烃作为有机合成的关键组成部分一直在稳步增长。它们是容易获得、用途广泛且稳定的碳亲核试剂，可以与卤代烷、醛和迈克尔受体等常见的亲电子试剂发生反应，导致碳-碳键的形成。1,2 关于硝基烷烃的迈克尔加成反应，得到的加合物仍然保留硝基官能团，因此在主要加成过程后能够进行硝基的后续转化。硝基可以通过两种不同的策略从分子中去除：1）通过亲核加成-脱硝过程用氢取代硝基
• Synthesis of 3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrroles from Ketones, Aldehydes, and Nitro Alkanes via Hydrogenative Cyclization
  作者：Barbara Klausfelder、Patricia Blach、Niels de Jonge、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202201307

  日期：2022.8.22

  developed and employed for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrroles via hydrogenation and subsequent cyclization of nitro ketones. The catalyst was identified from a library of 24 heterogeneous catalysts. The key to our hydrogenation/cyclization reaction is the tolerance of aldehydes and ketones as functional groups and the ability to hydrogenate aliphatic nitro compounds efficiently.

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinium Salts from 1-Pyrrolines and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C–H Functionalization/N-Annulation Tandem Reaction
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Maxim K. Kazak、Igor’ A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Elena Yu. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00555

  日期：2022.5.20

  A convenient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolinium salts from 1-pyrrolines and alkynes through rhodium-catalyzed C–H functionalization/N-annulation tandem reaction is described. The protocol features a good substrate tolerance, mild reaction conditions, and high yields of target products. Exploration of the alkyne scope unexpectedly revealed a novel labile functional group-promoted rhodium-catalyzed

  描述了通过铑催化的 C-H 官能化/N-环化串联反应从 1-吡咯啉和炔烃方便合成吡咯并[2,1 - a ] 异喹啉盐。该方案具有良好的底物耐受性、温和的反应条件和高收率的目标产物。炔烃范围的探索出人意料地揭示了一种新的不稳定官能团促进的铑催化的 C-H 官能化/C-环化/消除 1-吡咯啉与缺电子炔烃的级联反应。
• Catalyst-Free Annulation of Acylethynylpyrroles with 1-Pyrrolines: A Straightforward Access to Tetrahydrodipyrrolo[1,2-<i>a</i>:1′,2′-<i>c</i>]imidazoles
  作者：Ludmila A. Oparina、Kseniya V. Belyaeva、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Maxim D. Gotsko、Lyubov’ N. Sobenina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00476

  日期：2022.8.5

  Acylethynylpyrroles undergo facile (rt, MeCN or MeOH, 24–72 h) catalyst-free annulation with 1-pyrrolines to afford acylmethylenetetrahydrodipyrrolo[1,2-a:1′,2′-c]imidazoles in up to 93% yield and 90% E-stereoselectivity of the olefin moiety.

  酰基乙炔基吡咯与 1-吡咯啉进行无催化剂环化（室温、MeCN 或 MeOH，24-72 小时），得到酰基亚甲基四氢二吡咯并[1,2- a :1',2' - c ]咪唑，收率高达 93%，产率为 90 % E-烯烃部分的立体选择性。
• From Cycloalkanols to Heterocycles via Nitrogen Insertion
  作者：Alexander Sandvoß、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02048

  日期：2023.8.11

  transition-metal-free nitrogen insertion provides access to a variety of medicinally relevant heterocycles such as pyrrolidenes, quinolines, and benzazepines (24 examples). Furthermore, combination with a photochemical Norrish–Yang-type cyclization allows an unprecedented access to indoles from ortho-substituted acetophenones.

  发现多种环醇通过O-异三叉基磺酰基羟胺进行氮插入。成功过程的关键是使用氟化醇溶剂，这可确保充分的底物活化，以允许与两亲性胺化剂结合。这种无过渡金属的氮插入提供了获得各种医学相关杂环的途径，例如吡咯烷、喹啉和苯并氮杂环（24 个例子）。此外，与光化学诺里什-杨型环化相结合，可以前所未有地从邻位取代的苯乙酮中获得吲哚。