benzylsulfonylguaiacol | 597581-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzylsulfonylguaiacol
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl) phenylmethanesulfonate
• CAS: 597581-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: NYAKYEQHDHRRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfonylguaiacol 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苄磺酰基：在苯酚化学中有价值的保护和减活基团

  摘要：

  我们引入苄基磺酰基（Bns）作为苯酚化学中的宝贵保护基。事实证明，Bns在激烈的反应条件下和对许多常用试剂都稳定。使用催化氢解定量地进行脱保护。另外，Bns失活特性使该保护基团可用于调节酚醛底物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02745-4
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到benzylsulfonylguaiacol
  参考文献：
  名称：

  苄磺酰基：在苯酚化学中有价值的保护和减活基团

  摘要：

  我们引入苄基磺酰基（Bns）作为苯酚化学中的宝贵保护基。事实证明，Bns在激烈的反应条件下和对许多常用试剂都稳定。使用催化氢解定量地进行脱保护。另外，Bns失活特性使该保护基团可用于调节酚醛底物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02745-4

文献信息

• Benzylsulfonyl: a valuable protecting and deactivating group in phenol chemistry
  作者：Anne Briot、Corinne Baehr、Raymond Brouillard、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02745-4

  日期：2003.1

  introduce benzylsulfonyl (Bns) as a valuable protecting group in phenol chemistry. Bns proved to be stable under drastic reaction conditions and towards many common reagents. The deprotection proceeds quantitatively using catalytic hydrogenolysis. Additionally the Bns deactivating properties make this protecting group useful for tuning the reactivity of phenolic substrates.

  我们引入苄基磺酰基（Bns）作为苯酚化学中的宝贵保护基。事实证明，Bns在激烈的反应条件下和对许多常用试剂都稳定。使用催化氢解定量地进行脱保护。另外，Bns失活特性使该保护基团可用于调节酚醛底物的反应性。