2-phenyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole | 221109-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 221109-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: IAUMSVMHUGIVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3RS,4RS)-4-benzylsulfanyl-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚核的邻近组参与：DAST介导的异常重排反应

  摘要：

  使用立体化学标记和低温NMR实验研究了涉及吲哚核的重排反应。用三氟化二乙基氨基硫处理（3S，4S）-3-羟基-4-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee），得到立体有择的（3S，具有完全区域选择性的4S）-4-氟-3-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee）。据信反应性螺环丙基-3H-吲哚中间体的初始形成负责反应的立体和区域化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0004759
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-phenyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚核的邻近组参与：DAST介导的异常重排反应

  摘要：

  使用立体化学标记和低温NMR实验研究了涉及吲哚核的重排反应。用三氟化二乙基氨基硫处理（3S，4S）-3-羟基-4-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee），得到立体有择的（3S，具有完全区域选择性的4S）-4-氟-3-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee）。据信反应性螺环丙基-3H-吲哚中间体的初始形成负责反应的立体和区域化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0004759

文献信息

• Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06316468B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  3-(Piperidin-4-yl)-1H-indole derivatives bearing an optionally substituted phenyl moiety at the 2-position of the indole ring system and an alkyl or aryl-alkyl substituent on the nitrogen atom of the piperndine ring are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor. They are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including psychotic disorders such as schizophrenia.

  在吲哚环系统的2-位置带有可选择取代的苯基团的3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚衍生物以及在哌啶环的氮原子上带有烷基或芳基-烷基取代基是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂。因此，它们可作为药用剂，特别适用于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病况，包括精神分裂症等精神障碍。
• Indole derivatives useful as histamine H3 antagonists
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1777223A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  Disclosed are novel compounds of the formula I wherein M1 is CH or N and M2 is C(R3) or N; R1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are the uses of the compounds of formula I for treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion). Also disclosed are uses of the compounds of formula I in combination with a H1 receptor antagonist for treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion).

  公开了式 I 的新型化合物，其中 M1 是 CH 或 N，M2 是 C(R3) 或 N；R1 是任选取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2 是任选取代的芳基或杂芳基；其余变量如说明书中所定义。还公开了包含式 I 化合物的药物组合物。还公开了式 I 化合物用于治疗各种疾病或病症的用途，例如过敏、过敏引起的气道反应和鼻塞（如鼻塞）。还公开了式 I 化合物与 H1 受体拮抗剂结合用于治疗各种疾病或病症的用途，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（如鼻塞）。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999047511A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) A class of 3-(piperidin-3-yl)-1$i(H)-indole derivatives and tetrahydropyridine analogues thereof bearing a range of substituents (including optionally substituted phenyl) at the 2-position of the indole ring system are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including psychotic disorders such as schizophrenia.(FR) L'invention porte sur une classe de dérivés de la 3-(pipéridine -3-yl)-1$i(H)-indole et ses analogues de tétrahydropyridine présentant une série de substituants (dont un phényle facultativement substitué) en position 2 du cycle de l'indole et s'avérant être des antagonistes sélectifs du récepteur humain 5-HT2A, et de ce fait utiles comme agents pharmaceutiques notamment pour le traitement d'états adverses du SNC dont certains troubles psychotiques tels que la schizophrénie.

  一种3-（吡啶-3-基）-1-i(H)-龙胆碱衍生物及其带有各种取代基的四氢吡啶类似物（包括可能带有取代基的苯环在龙胆碱环系统2号位置）是作为人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，并因此作为药物剂，尤其在治疗或预防中枢神经系统不良状态，如精神疾病，如精神分裂症中应用。
• 3-(4-Piperidinyl)- and 3-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-phenyl-1H-indoles as bioavailable h5-HT2A antagonists
  作者：James Crawforth、Simon Goodacre、Robert Maxey、Sylvie Bourrain、Smita Patel、Rosemarie Marwood、Desmond O'Connor、Richard Herbert、Peter Hutson、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00559-x

  日期：2000.12

  A series of 3-(4-piperidinyl)- and 3-(8-aza-bicyclo[3.2.1] oct-3-yl)-2-phenyl-1H-indoles have been prepared and evaluated as ligands for the h5-HT2A receptor. 3-(8-Phenethyl-8-aza-bicyclol[3.2.1]oct-3-yl)-2-phenyl-1H-indole is a high-affinity (1.2 nM), selective (>800 fold over h5-HT2C and hD(2) receptors) antagonist at the h5-HT2A receptor with oral bioavailability in rats. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6316468B1
  申请人：——

  公开号：US6316468B1

  公开（公告）日：2001-11-13